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2026-01-24T09:09:13Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Osaterone.svg|250px|Struktur von Osateron]]
| Freiname = Osateron
| Andere Namen = (+)-6-Chlor-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-dien-3,20-dion
| Summenformel = C20H25ClO4
| CAS = {{CASRN|105149-04-0}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 3047806
| ChemSpider = 2310122
| ATC-Code = {{ATC|Q|G04CX90}}
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Antiandrogene]]
| Wirkmechanismus = Hemmung der Testosteronaufnahme in die Prostatazellen
| Molare Masse = 364,9 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Osateron''' ist ein synthetisches [[Antiandrogene|Antiandrogen]], das chemisch mit [[Chlormadinon]] verwandt ist. Es kommt in der Tiermedizin in Form seines [[Ester]]s der [[Essigsäure]] (Osateronacetat, Handelsname ''Ypozane'') zur Behandlung der [[Gutartige Prostatavergrößerung des Hundes|gutartigen Prostatavergrößerung des Hundes]] zum Einsatz. Es hemmt die [[Testosteron]]aufnahme in die Prostatazellen, während der Serumspiegel des Testosterons praktisch unbeeinflusst ist.

Osateronacetat wird nach oraler Aufnahme schnell resorbiert.<ref name="smpc2023">[https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/2023/20230824160222/anx_160222_de.pdf ''Ypozane: Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels''] (PDF-Datei) auf ''ec.europa.eu''; Stand August 2023.</ref> Osateronacetat wird zu seinem Hauptmetaboliten, 15ß-hydroxyliertem Osateronacetat umgewandelt, welches auch pharmakologisch wirksam ist.<ref name="smpc2023" /> Die [[Plasmaproteinbindung]] beträgt beim Hund 87–92 %. Osateron wird in der [[Leber]] metabolisiert und über Galle, Kot und Urin ausgeschieden. Die [[Eliminationshalbwertszeit]] beträgt etwa 80 Stunden.<ref name="smpc2023" />

Als Nebenwirkungen können Appetitssteigerung und Wesensveränderungen auftreten.<ref name="smpc2023" /> Da der Wirkstoff auch eine, wenn auch geringe [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu den [[Glucocorticoide|Glukokortikoid]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]en hat, kann es zu einem leichten Abfall der [[Kortisol]]konzentration im Serum kommen, die sich jedoch nicht klinisch äußert. Die Gabe des Wirkstoffs sollte daher bei [[Nebennierenrindeninsuffizienz|Nebennierenunterfunktion]] nur unter strenger Indikationsstellung erfolgen und kann die Ergebnisse eines [[Adrenocorticotropin|ACTH]]-Stimulationstests beeinflussen.

== Osateronacetat ==
<div style="float:right; ">[[Datei:Osaterone acetate 02.svg|mini|Struktur von Osateronacetat]]</div>
Das pharmazeutisch eingesetzte '''Osateronacetat'''<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Osateronacetat |CAS=105149-00-6 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |PubChem=114992 |ChemSpider=102924 |DrugBank= |Wikidata=Q27155575 }} Summenformel: C22H27ClO5 </ref> ist leicht löslich in [[Chloroform]] und [[Tetrahydrofuran]], löslich in [[Acetonitril]], wenig löslich in [[Methanol]] und [[Ethanol]], sehr wenig löslich in [[Ether]] und praktisch unlöslich in Wasser. Der Schmelzpunkt liegt bei 257 °C.<ref>{{Vetpharm|105149-04-0|Name=Osateron|Abruf=2011-11-21}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Anmerkungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Lacton]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiandrogen]]
[[Kategorie:Prostata]]

Osateron - Versionsgeschichte

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