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'''Pentylacetate''' (häufig auch '''Essigsäurepentylester''' oder '''Essigsäureamylester''') sind die [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Essigsäure]] und der acht isomeren [[Pentanole|Pentylalkohole]]. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene [[Konstitutionsisomere]] der Pentylacetate mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei [[Stereoisomere]] – genauer [[Enantiomere]] – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

== Eigenschaften der Isomere ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Pentylacetate'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|[[Essigsäure-n-pentylester|1-Pentylacetat]]|| [[Essigsäure-sec-pentylester|2-Pentylacetat]] || 3-Pentylacetat || [[Isopentylacetat]] || 1,1-Dimethylpropylacetat || [[2-Methylbutylacetat]]
|- align="left"
| class="hintergrundfarbe5" | Andere Namen
| 1-Pentanolacetat ''n''-Amylacetat
| (''RS'')-1-Methylbutylacetat (''RS'')-Essigsäure-2-pentylester (''RS'')-''sec''-Amylacetat
| 3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat
| Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat ''i''-Amylacetat ''i''-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat
|
| (''RS'')-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Structural formula of n-pentyl acetate.svg|150px]]
| [[Datei:Structural formula of (RS)-2-pentyl acetate.svg|130px]]
| [[Datei:3-Pentylacetate.svg|108px]]
| [[Datei:Isopentyl acetate V1.svg|129px]]
| [[Datei:Tert amyl acetate2.svg|111px]]
| [[Datei:2-Methylbutylacetate.svg|128px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|628-63-7|Q416972}} || {{CASRN|626-38-0|Q2180922}} || {{CASRN|620-11-1|Q83085883}} || {{CASRN|123-92-2|Q221307}} || {{CASRN|625-16-1|Q2823827}} || {{CASRN|624-41-9|Q72488968}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12348}} || {{PubChem|12278}} || {{PubChem|69279}} || {{PubChem|31276}} || {{PubChem|12238}} || {{PubChem|12209}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 09.021 || 09.657 || - || 09.024 || - || 09.286
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C7H14O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 130,19 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −71 °C<ref name="GESTIS-1">{{GESTIS|Name=Pentylacetat|ZVG=31930|CAS=628-63-7|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| −78,7 °C<ref name="GESTIS-2">{{GESTIS|Name=1-Methylbutylacetat|ZVG=510725|CAS=626-38-0|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| ?<ref name="GESTIS-3">{{GESTIS|Name=3-Pentylacetat|ZVG=530498|CAS=620-11-1|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| −79 °C<ref name="GESTIS-4">{{GESTIS|Name=Isopentylacetat|ZVG=37240|CAS=123-92-2|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| ?<ref name="GESTIS-5">{{GESTIS|Name=1,1-Dimethylpropylacetat|ZVG=531467|CAS=625-16-1|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| ?<ref name="GESTIS-6">{{GESTIS|Name=2-Methylbutylacetat|ZVG=490265|CAS=624-41-9|Abruf=2024-01-29}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 149 °C<ref name="GESTIS-1" />
| 134 °C<ref name="GESTIS-2" />
| 132 °C (988 hPa)<ref name="GESTIS-3" />
| 142 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 124 °C<ref name="GESTIS-5" />
| 138 °C (988 hPa)<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 0,88 g/cm3<ref name="GESTIS-1" />
| 0,86 g/cm3<ref name="GESTIS-2" />
| 0,87 g/cm3<ref name="GESTIS-3" />
| 0,87 g/cm3<ref name="GESTIS-4" />
| 0,87 g/cm3<ref name="GESTIS-5" />
| 0,876 g/cm3<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]<ref>Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank [[SciFinder]] entnommen.</ref>
|1,4031 ||1,3969 ||1,3965 || 1,4003|| 1,4050||1,4019
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| schlecht löslich in Wasser (1,7 g/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS-1"/>, gut in Aceton und Methanol
| praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-2" />
| ?
| schlecht löslich in Wasser (2 g/l bei 25 °C)<ref name="GESTIS-4" />
| schlecht löslich in Wasser (5,2 g/l bei 25 °C)<ref name="GESTIS-5"/>
| wenig löslich in Wasser<ref name="GESTIS-6"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 5,3 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS-1" />
| 9,3 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS-2" />
| ?
| 5,3 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS-4" />
| ?
| ?
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 41 °C<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>
| 32 °C<ref name="Brandes"/>
| ?
| 35 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 20–25 °C<ref name="GESTIS-5" /><ref name="Brandes"/>
| 35 °C<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| 350 °C<ref name="GESTIS-1" /><ref name="Brandes"/>
| 390 °C<ref name="GESTIS-2" />
| ?
| 380 °C<ref name="GESTIS-4" /><ref name="Brandes"/>
| 410 °C<ref name="GESTIS-5" />
| ?
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS-1" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS-2" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS-3" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS-4" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS-5" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|066|KeineKat=ja}}
| {{EUH-Sätze|066|KeineKat=ja}}
| {{EUH-Sätze|066|KeineKat=ja}}
| {{EUH-Sätze|066|KeineKat=ja}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|066|KeineKat=ja}}
|-
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| {{P-Sätze|210|233|240|370+378|403+235}}
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:Plátanos de Canarias.JPG|links|mini|Bananen enthalten mehrere verschiedene Pentylacetate]]
Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen ''n''-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor.<ref>{{Literatur |Autor=María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner |Titel=Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O) |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=49 |Nummer=10 |Datum=2001-10-01 |DOI=10.1021/jf010471k |Seiten=4813–4817}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jorge A. Pino, Ariel Ortega, Rolando Marbot, Juan Aguero |Titel=Volatile Components of Banana Fruit (Musa sapientum L.) “Indio” from Cuba |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=15 |Nummer=2 |Datum=2003-03 |DOI=10.1080/10412905.2003.9712071 |Seiten=79–80}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson |Titel=Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=28 |Nummer=4 |Datum=1963-07 |DOI=10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x |Seiten=379–384}}</ref> In [[Kulturapfel|Äpfeln]] kommen beispielsweise ''n''-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor,<ref>{{Literatur |Autor=G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López |Titel=Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=32 |Nummer=1 |Datum=2004-04 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2003.09.017 |Seiten=29–44}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell |Titel=Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=47 |Nummer=9 |Datum=1999-09-01 |DOI=10.1021/jf990066h |Seiten=3791–3803}}</ref> in Birnen und [[Papaya]] ''n''-Pentylacetat und Isopentylacetat,<ref>{{Literatur |Autor=Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang |Titel=Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=38 |Nummer=8 |Datum=2012-08|DOI=10.1007/s10886-012-0152-4 |Seiten=1003–1016}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David B. Katague, Ernst R. Kirch |Titel=Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit |Sammelwerk=Journal of Pharmaceutical Sciences |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1965-06 |DOI=10.1002/jps.2600540616 |Seiten=891–894}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia |Titel=1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=42 |Nummer=2 |Datum=2006-11 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2006.06.003 |Seiten=185–197}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David B. Katague, Ernst R. Kirch |Titel=Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit |Sammelwerk=Journal of Pharmaceutical Sciences |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1965-06 |DOI=10.1002/jps.2600540616 |Seiten=891–894}}</ref> in [[Passiflora edulis|Passionsfrüchten]] Isopentylacetat und 2-Pentylacetat<ref>{{Literatur |Autor=Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara |Titel=Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties |Sammelwerk=Food Research International |Band=77 |Datum=2015-11 |DOI=10.1016/j.foodres.2015.09.007 |Seiten=408–418}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hedwig Strohalm, Márta Dregus, Astrid Wahl, Karl-Heinz Engel |Titel=Enantioselective Analysis of Secondary Alcohols and Their Esters in Purple and Yellow Passion Fruits |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=55 |Nummer=25 |Datum=2007-12-01 |DOI=10.1021/jf072464n |Seiten=10339–10344}}</ref> und in [[Gartenerdbeere|Erdbeeren]] 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.<ref>{{Literatur |Autor=Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung |Titel=Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=45 |Nummer=2 |Datum=2007-08 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2007.02.005 |Seiten=234–239}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Samuel Macario Padilla-Jiménez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, José Luis Montañez-Soto, Ernesto Oregel-Zamudio |Titel=Identification of Organic Volatile Markers Associated with Aroma during Maturation of Strawberry Fruits |Sammelwerk=Molecules |Band=26 |Nummer=2 |Datum=2021-01-19 |DOI=10.3390/molecules26020504 |PMC=7833409 |PMID=33477940 |Seiten=504}}</ref> Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des [[Pheromon|Alarmpheromons]] der [[Honigbienen]].<ref>{{cite journal |author=Boch R |coauthors=Shearer DA, Stone BC |title=Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee. |journal=Nature |language=en |volume=195 |pages=1018–1020 |publisher=Nature Publishing Group |location=England |date=1962-09-08 |doi=10.1038/1951018b0 |pmid=13870346}}</ref>

== Herstellung ==
Pentylacetate können durch [[Veresterung]] von Essigsäure mit [[Pentanole]]n unter Beigabe von [[Schwefelsäure]] hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit [[1-Pentanol]] der Essigsäure-''n''-pentylester (1-Pentylacetat)<ref>{{Literatur |Autor=Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin |Titel=Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water |Sammelwerk=Industrial & Engineering Chemistry Research |Band=39 |Nummer=11 |Datum=2000-11-01 |DOI=10.1021/ie000019a |Seiten=4383–4391}}</ref>, mit [[2-Pentanol]] (''sec''-Amylalkohol) der Essigsäure-''sec''-pentylester (2-Pentylacetat)<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6291|Name=2-Pentyl acetate |Abruf=2019-04-21}}</ref>, mit [[3-Pentanol]] 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit [[2-Methyl-2-butanol]] (''tert-Pentanol'') der Essigsäure-''tert''-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit [[3-Methyl-1-butanol]] der Essigsäure-''iso''-amylester (3-Methylbutylacetat).

== Verwendung ==
Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für ''n''-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021,<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4357 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-17}}</ref> für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024,<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4360 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-17}}</ref> für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4909 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-17}}</ref> und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4589 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-17}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4153059-7}}

[[Kategorie:Essigsäureester| Pentylacetate]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylester| Pentylacetate]]

Pentylacetate - Versionsgeschichte

162.23.30.48 am 4. März 2025 um 13:43 Uhr