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[[Datei:Phenolpthiocerol dimycocerosate.jpg|mini|250px|Typisches Phthiocerol-Lipid (PDIM) der Mycobakterienzellwand als VDW-Modell]]

'''Phthiocerole''' und '''Phthiocerol-Lipide''' sind eine Gruppe von [[Wachs]]en, die ausschließlich von [[Pathogenität|pathogenen]] [[Mycobakterien]] produziert werden und Teil ihrer äußersten [[Zellwand]] sind. Es handelt sich insgesamt um langkettige [[Diole]], deren [[Diester]] mit speziellen langkettigen [[Fettsäuren]], sowie weitere Derivate wie [[Ketone]] und [[Glykoside]]. Sie sind mit dafür verantwortlich, dass genannte Keime in der Lage sind, die angeborene [[Immunantwort]] des befallenen Organismus zu stoppen und in [[Makrophagen]] auf lange Zeit zu überleben ("latente Infektion"). Ein Drittel der Weltbevölkerung ist latent mit Mycobakterien infiziert.<ref>{{cite journal |author=Guenin-Macé L, Siméone R, Demangel C |date=2009-08 |title=Lipids of pathogenic Mycobacteria: contributions to virulence and host immune suppression |journal=[[Transboundary and Emerging Diseases]] |volume=56 |issue=6–7 |pages=255–268 |doi=10.1111/j.1865-1682.2009.01072.x |pmid=19486312 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Daffé M, Laneelle MA |date=1988-07 |title=Distribution of phthiocerol diester, phenolic mycosides and related compounds in mycobacteria |journal=J. Gen. Microbiol. |volume=134 |issue=7 |pages=2049–2055 |pmid=3149973 |language=en}}</ref>

[[Datei:Phthiocerols.svg|300px|right]]
[[Datei:Phthio-acids.png|300px|right]]
Der Grundkörper der Phthiocerol-Lipide ist das Phthiocerol mit 33 bis 41 C-Atomen, das zwei benachbarte Hydroxygruppen und eine Methyl- und eine Methoxygruppe trägt. Mit ihm verestert sind zwei identische Fettsäurereste, die 27 bis 31 C-Atome lang sein können und zwei oder drei Methylreste in 2,3,4-Position tragen. Da diese Fettsäuren ''Mycocerosinsäure'' und ''Phthioceransäure'' heißen, haben Diester die Namen Phthioceroldimycocerosat ('''DIM''') beziehungsweise Phthioceroldiphthioceranat ('''DIP'''). Ein weiteres Phenylderivat wird mit '''PDIM''' und Glykoside mit '''PGL''' (phenolisches Glykolipid) abgekürzt. Die Länge der Ketten und Zusammensetzung der Glykoside ist in jeder Bakterienspezies unterschiedlich.

Nach der Aufnahme ([[Phagozytose]]) von Mycobakterien durch Fresszellen des befallenen Organismus befinden sich diese zunächst in einem [[Phagosom]] genannten [[Endosom]]. Der normale Prozess wäre eine schrittweise Reifung des Endosoms mit nachfolgender Verschmelzung mit einem [[Lysosom]]. Es konnte nachgewiesen werden, dass PDIM ein Faktor in ''[[Mycobacterium marinum]]'' ist, der dies verhindert.<ref>{{cite journal |author=Robinson N, Kolter T, Wolke M, Rybniker J, Hartmann P, Plum G |date=2008-11 |title=Mycobacterial phenolic glycolipid inhibits phagosome maturation and subverts the pro-inflammatory cytokine response |journal=Traffic |volume=9 |issue=11 |pages=1936–1947 |doi=10.1111/j.1600-0854.2008.00804.x |pmid=18764820 |language=en}}</ref>

== Verwendung als Biomarker ==
Phthiocerole sind einerseits stabile Wachse, andererseits spezifisch für Mycobakterien. Daher sind sie bestens geeignet, um als Anzeiger für eine Mycobakterien-Infektion in Säugetierskeletten zu dienen. Diese Eigenschaften konnten in einer Studie an fast 200 Jahre alten Leichen bestätigt werden, die nachweislich an Tuberkulose gestorben waren.<ref>{{cite journal |author=Redman JE, Shaw MJ, Mallet AI, ''et al.'' |date=2009-07 |title=Mycocerosic acid biomarkers for the diagnosis of tuberculosis in the Coimbra Skeletal Collection |journal=Tuberculosis (Edinb) |volume=89 |issue=4 |pages=267–277 |doi=10.1016/j.tube.2009.04.001 |pmid=19493698 |language=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Lipid| Phthiocerole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Phthiocerole - Versionsgeschichte

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