https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=PravastatinPravastatin - Versionsgeschichte2026-06-09T00:30:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Pravastatin&diff=632982&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:47:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Pravastatin Sodium.png|250px|Strukturformel von Pravastatin-Natrium]]<br />
| Strukturhinweis = [[Natriumsalz]] von Pravastatin<br />
| Freiname = Pravastatin<br />
| Andere Namen = * 3''β''-Hydroxycompactinsäure<br />
* (β''R'',δ''R'',1''S'',2''S'',6''S'',8''S'',8a''R'')-1,2,6,7,8,8a-Hexahydro-β,δ,6-trihydroxy-2-methyl-8-[(2''S'')-2-methyl-1-oxobutoxy]-1-naphthalinheptansäure<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>36</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|81093-37-0}}<br />
* {{CASRN|81131-70-6|Q27108059}} <small>(Natrium-Salz)</small><br />
| EG-Nummer = 689-360-3<br />
| ECHA-ID = 100.216.225<br />
| PubChem = 54687<br />
| ChemSpider = 49398<br />
| ATC-Code = {{ATC|C10|AA03}}<br />
| DrugBank = DB00175<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Statin]]e<br />
| Wirkmechanismus = [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver]] [[HMG-CoA-Reduktase]]-[[Inhibitor]]<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff <small>(Natrium-Salz)</small><ref name="Calbiochem">{{Calbiochem|524403 |Name=Pravastatin, Sodium Salt |Abruf=2015-12-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 424,53 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = Pravastatin-Natrium: löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S.&nbsp;1325, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P4498|Name=Pravastatin sodium salt hydrate|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Natrium-Salz<br />{{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 12 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Natriumsalz |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Pravastatin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Statin]]e, der in der Behandlung von hohen [[Cholesterin]]werten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.<br />
<br />
Der [[Naturstoffe|Naturstoff]] Pravastatin zählt zu den [[Monacoline]]n und wird aus [[Nocardia|''Nocardia autotrophica'']] (sowie ''Syncephalastrum nigricans'', ''Absidia coerulea'') gewonnen. Pravastatin kam 1991 nach [[Lovastatin]] und [[Simvastatin]] als dritter [[HMG-CoA-Reduktase]]-[[Inhibitor|Hemmer]] (''[[Statin]]'') in den Handel.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-03960|Name=Pravastatin|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Pravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die [[HMG-CoA-Reduktase]] wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Pravastatin kann u.&nbsp;a. Störungen des Magen-Darm-Traktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.<ref name="Langbein">Kurt Langbein, Hans-Peter Martin, Hans Weiss: ''[[Bittere Pillen (Ratgeber)|Bittere Pillen]]''. 78. Auflage. Kiepenheuer & Witsch, 2008, ISBN 978-3-462-04004-3, S.&nbsp;695.</ref><br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Pravastatin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält acht stereogene Zentren. Die arzneilich verwendete Form ist das definierte [[Stereoisomer]] in der Konfiguration wie der Infobox angegeben. Es wird in Form des [[Natriumsalz]]es eingesetzt.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Mevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect (D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:HMG-CoA-Reduktasehemmer]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]<br />
[[Kategorie:Natriumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Triol]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]</div>imported>ChemoBot