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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pyroglutamic acid.svg|160px]]
| Strukturhinweis = D-Pyroglutaminsäure (oben) und L-Pyroglutaminsäure (unten)
| Andere Namen = * Pidolsäure
* PCA
* 5-Oxoprolin
* L-Pyroglutaminsäure
* (''S'')-Pyroglutaminsäure
* D-Pyroglutaminsäure
* (''R'')-Pyroglutaminsäure
| Summenformel = C5H7NO3
| CAS = * {{CASRN|98-79-3|Q60998677}} (L-Pyroglutaminsäure)
* {{CASRN|4042-36-8}} (D-Pyroglutaminsäure)
* {{CASRN|149-87-1|Q27887010}} (DL-Pyroglutaminsäure)
| EG-Nummer = 223-735-0
| ECHA-ID = 100.021.578
| PubChem = 439685
| ChemSpider = 388752
| DrugBank = DB03088
| Beschreibung =
| Molare Masse = 129,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 162–163 [[Grad Celsius|°C]] (L-Enantiomer)<ref name="Merck index">[[Merck Index|The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.]] 14. Auflage, 2006, S. 1373, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Aceton]]<ref name="Merck index"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Iris" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|318|}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="Iris">[https://media.iris-biotech.de/datasheets/HAA1189_D-de.pdf Sicherheitsdatenblatt, Iris Biotech], abgerufen am 28. November 2017.</ref>
| MAK = 
}}

'''Pyroglutaminsäure''' oder '''Pidolsäure''' ist ein Derivat der [[Glutaminsäure]] und zählt ''nicht'' zu den (proteinogenen) [[Aminosäuren]]. Pyroglutaminsäure besitzt ein stereogenes Zentrum in der 2-Position am Pyrrolidinring, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es existieren somit zwei Enantiomere: L-Pyroglutaminsäure [Synonym: (''S'')-Pyroglutaminsäure] und D-Pyroglutaminsäure [Synonym: (''R'')-Pyroglutaminsäure].

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „Pyroglutaminsäure“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist L-Pyroglutaminsäure gemeint.

== Vorkommen ==
L-Pyroglutaminsäure ist ein cyclisiertes inneres Amid der L-Glutaminsäure und ist enthalten in Gemüse, Früchten, Gräsern und in Melasse.<ref name="Merck index"/> Peptide mit ''N''-terminalem L-Glutamin, dessen Aminofunktion ungeschützt ist, werden leicht in Pyroglutamyl-Peptide umgewandelt.<ref name="Jakubke">Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine.'' Verlag Chemie, 1982, S. 139, ISBN 3-527-25892-2.</ref> Im menschlichen Körper kommt es beispielsweise in dem im Hypothalamus gebildeten Peptidhormon [[Gonadoliberin]] vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Beim Erhitzen einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Glutaminsäure und Wasser in einem Autoklaven erhält man bei Reaktionstemperaturen von 135–140 °C unter [[Wasserabspaltung]] Pyroglutaminsäure.

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Carboxygruppe der L-Pyroglutaminsäure kann mit Alkoholen im sauren Medium zu L-Pyroglutaminsäureestern (zusammen mit den Salzen der Pyroglutaminsäure auch als [[Pyroglutamate]] bezeichnet) verestert werden, die [[Lactam]]funktion bleibt dabei unverändert. Durch Behandeln mit [[Phosphorpentasulfid]] wird die Lactamfunktion der L-Pyroglutaminsäureester in eine [[Thiolactame|Thiolactam]]<nowiki/>funktion umgewandelt.<ref name=Kleemann>Axel Kleemann, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]] und Karlheinz Drauz: ''Synthese von Prolin aus Glutaminsäure'', Chemiker-Zeitung ''105'' (1981) 266.</ref>

D- und ebenso L-Pyroglutaminsäure zählen ''nicht'' zu den [[Aminosäure]]n, weil neben der sauren [[Carboxygruppe]] ''keine basische [[Aminogruppe]]'' im Molekül vorhanden ist, da der Stickstoff im Fünfring Teil eines [[Lactam]]s (cyclisches [[Carbonsäureamide|Amid]]) ist. Zugleich sind D- und ebenso L-Pyroglutaminsäure ''Derivate'' einer Aminosäure, der D- bzw. L-[[Glutaminsäure]]. Pyroglutaminsäure am ''N''-Terminus eines Proteins ist eine typische Blockierung beim [[Edman-Abbau]], wodurch der ''N''-Terminus zuvor abgespalten werden muss.

== Verwendung ==
Die reinen [[Enantiomer]]en der Pyroglutaminsäure, also L-Pyroglutaminsäure und D-Pyroglutaminsäure, werden oft zur [[Racematspaltung]] von Aminen eingesetzt.<ref name="Merck index"/> Aus L-Pyroglutaminsäure lässt sich auch L-[[Prolin]] synthetisieren.<ref name="Drauz">Karlheinz Drauz, [[Axel Kleemann]], [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]], Paul Scherberich und [[Franz Effenberger]] (1986): ''Amino Acids 7. A Novel Synthetic Route to L-Proline.'' In: ''J. Org. Chem.'' Bd. 51, S. 3494–3498. {{doi|10.1021/jo00368a019}}</ref> Der chirale Hilfsstoff [[RAMP]] wurde aus D-Pyroglutaminsäure synthetisiert.<ref name="Enders et al.">Dieter Enders, Herbert Eichenauer und Reimund Pieter: ''Enantioselektive Synthese von (−)-(''R'')- und (+)-(''S'')-[6]-Gingerol – Gewürzprinzip des Ingwers'', [[Chemische Berichte]] ''112'' (1979) 3703-3714. {{doi|10.1002/cber.19791121118}}.</ref> Die Verwendung beider Enantiomeren der Pyroglutaminsäure in weiteren stereoselektiven Synthesen wurde in einem Übersichtsartikel beschrieben.<ref name="Nájera">Carmen Nájera und Miguel Yus: ''Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis'', In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'' ''10'' (1999) 2245–2303, {{doi|10.1016/S0957-4166(99)00213-X}}.</ref>
Der [[Naturstoff]] [[Domoinsäure]] wurde in einer vielstufigen Synthese aus (''S'')-Pyroglutaminsäure synthetisiert.<ref name="Ohfune">Yasufumi Ohfune, Masako Tomita: ''Total synthesis of (–)-domoic acid. A revision of the original structure.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 104, 1982, S. 3511–3513, {{DOI|10.1021/ja00376a048}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Pyroglutaminsaure}}
[[Kategorie:Butyrolactam]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Pyrrolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Pyroglutaminsäure - Versionsgeschichte

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