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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(fluoromethoxy)propane 200.svg|Strukturformel von Sevofluran]]
| Freiname = Sevofluran
| Andere Namen = * Ultan
* 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-(fluormethoxy)propan
| Summenformel = C4H3F7O
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| CAS = {{CASRN|28523-86-6}}
| EG-Nummer = 643-089-7
| ECHA-ID = 100.171.146
| PubChem = 5206
| ChemSpider = 5017
| DrugBank = DB01236
| ATC-Code = {{ATC|N01|AB08}}
| Wirkstoffgruppe = [[Inhalationsanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 200,1 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1<ref name="Rosaint" />
| Dichte = 1,52 g·cm−3<ref name="sun" />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −116 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 58,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Rosaint" />
| Dampfdruck = 25,8 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="Murata">{{Literatur |Autor=Junji Murata, Shiro Yamashita, Minoru Akiyama, Shinichiro Katayama, Toshihiko Hiaki, Akira Sekiya |Titel=Vapor Pressures of Hydrofluoroethers |Sammelwerk=[[Journal of Chemical & Engineering Data]] |Band=47 |Nummer=4 |Datum=2002-07 |Seiten=911–915 |DOI=10.1021/je010322y}}</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,01 g·[[Liter|l]]−1)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=531507 |CAS=28523-86-6 |Name=Sevofluran |Abruf=2022-11-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| GWP = 130<ref name="vollmer" />
}}

'''Sevofluran''' (Handelsname ''Sevorane'') ist ein 1990 zuerst in Japan und in Deutschland 1996 in die Klinik eingeführtes<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: ''Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie.'' 2001, S. 804.</ref> [[volatiles Anästhetikum]] aus der Gruppe der [[Flurane]]. Es hat eine gute [[Hypnotikum|hypnotische]], jedoch nur schwach [[Analgetikum|analgetische]] und [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierende]] Wirkung. Die Verwendung von Sevofluran zur [[Narkose]]führung ist weit verbreitet, vor allem in der Kinderanästhesie.

== Pharmakologie ==
Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Sevofluran ist ca. 0,65, das heißt bei einer Konzentration von 1 Volumenprozent (Vol-%) in den [[Lunge]]nbläschen beträgt die Konzentration im Blut 0,65 Vol-%. Die geringe Löslichkeit bewirkt eine schnelle Einschlaf- und Aufwachphase. Die [[minimale alveoläre Konzentration]] ist 2 %, Sevofluran ist damit weniger potent als [[Isofluran]]. Da Sevofluran nicht schleimhautreizend ist und einen nicht allzu unangenehmen „ätherartigen“ Geruch hat, eignet es sich auch für die inhalative Narkoseeinleitung. Dies erklärt den häufigen Einsatz in der Kinderanästhesie.<ref name="Rosaint">Rossaint, Werner, Zwissler (Hrsg.): ''Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin.'' 2. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-76301-7, S. 297–320.</ref>

Die [[Dichte]] von Sevofluran beträgt als Flüssigkeit 1,52 g/ml,<ref name="sun">R. Sun, M. F. Watcha, P. F. White, G. D. Skrivanek, J. D. Griffin, L. Stool, M. T. Murphy: ''A cost comparison of methohexital and propofol for ambulatory anesthesia.'' In: ''Anesth Analg.'' Band 89, Nr. 2, Aug 1999, S. 311–316. PMID 10439739.</ref> der [[Siedepunkt]] liegt bei 58,5 °C,<ref name="Rosaint" /> der [[Dampfdruck]] beträgt bei 25 °C 25,8 k[[Pascal (Einheit)|Pa]].<ref name="Murata" />

Die [[Metabolisierungsrate]] von Sevofluran liegt zwischen 3 und 5 %. Dabei wird neben [[Hexafluorisopropanol]] anorganisches [[Fluorid]] freigesetzt. Weder bei Gesunden noch bei Nierenerkrankten konnte eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion ([[Nephrotoxizität]]) durch diese Stoffwechselprodukte gezeigt werden.<ref name="Rosaint" /> Es wurde jedoch auch empfohlen, Sevofluran bei Patienten mit vorbestehender Nierenschädigung sicherheitshalber nicht zu verwenden.<ref>{{Literatur |Autor= |Hrsg=W. List, P. M. Osswald, I. Hornke |Titel=Komplikationen und Gefahren in der Anästhesie |Auflage=4 |Verlag=Springer |Ort=Berlin |Datum=2003 |ISBN=978-3-642-63054-5 |Seiten=148}}</ref> Eine Besonderheit von Sevofluran ist die Reaktion mit dem [[Atemkalk]] der halbgeschlossenen [[Narkosesystem]]e. Dabei entstehen verschiedene Abbauprodukte (''Compound A-E''), begünstigend sind dabei ein niedriger Frischgasfluss (''{{lang|en|Low-Flow}}''-, ''{{lang|en|Minimal-Flow}}''-Narkose), trockener Atemkalk, der [[Natriumhydroxid]] oder [[Bariumhydroxid]] als Katalysator enthält, sowie hohe Gaskonzentrationen. Compound A wirkt im Tierversuch in hohen Konzentrationen nierenschädigend (''nephrotoxisch''), was aber bei der klinischen Anwendung beim Menschen keine Rolle spielt. Für Compound B-E konnte bisher keine schädigende Wirkung nachgewiesen werden. Sevofluran ist in Deutschland für ''Low-Flow''- und ''Minimal-Flow''-Narkosen ohne zeitliche Begrenzung zugelassen.<ref name="Rosaint" /><ref>H. Förster, U. H. Warnken, F. Asskali: ''Various reactions of sevoflurane with the individual components of soda lime.'' In: ''Anaesthesist.'' Band 46, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1071–1075. PMID 9451491.</ref>

== Herstellung ==
Synthesen für Sevofluran sind in der Literatur beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 4. Auflage. 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Umwelt ==
Die [[atmosphärische Lebensdauer]] von Sevofluran beträgt 1,1 Jahre, das [[Treibhauspotential]] 130 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 1200 Tonnen pro Jahr.<ref name="vollmer">{{Literatur |Autor=Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann |Titel=Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere |Sammelwerk=[[Geophysical Research Letters]] |Band=42 |Nummer=5 |Datum=2015-03-16 |Seiten=1606–1611 |DOI=10.1002/2014GL062785}}</ref> In der Atmosphäre wandelt sich Sevofluran mit einer Bildungsrate von 7 % in [[Trifluoressigsäure]] (TFA) und gelangt mit dem Niederschlag in Böden und Gewässer.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/3521/publikationen/2021_hg_chemiekalieneintrag_bf.pdf Chemikalieneintrag in Gewässervermindern – Trifluoracetat (TFA) als persistente und mobile Substanz mit vielen Quellen]</ref>

== Literatur ==
* M. Alef, G. Oechtering: ''Praxis der Inhalationsanästhesie.'' Enke-Verlag, 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sevoflurane|Sevofluran}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Inhalationsanästhetikum]]

Sevofluran - Versionsgeschichte

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