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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Spiropentane2.svg|150px|Strukturformel von Spiropentan]]
| Andere Namen = Spiro[2.2]pentan
| Summenformel = C5H8
| CAS = {{CASRN|157-40-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 9088
| ChemSpider = 8734
| Beschreibung =
| Molare Masse = 68,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = D420 = 0,7266 g·cm−3<ref name=Zelinsky>N. Zelinsky, ''Über das Spirocyclan, seine Synthese und sein Verhalten bei der Reduktionskatalyse''. In: [[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]], Bd. 46 (1913), S. 160–172. {{doi|10.1002/cber.19130460128}}</ref>
| Schmelzpunkt = −107,0 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_462">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=462}}</ref>
| Siedepunkt = 39,5–40,5 °C bei 746 Torr<ref name=Zelinsky />,<ref name=Applequist>D. E. Applequist, G. F. Fanta, B. W. Henrikson, ''Chemistry of Spiropentane. I. An Improved Synthesis of Spiropentane''. In: [[Journal of Organic Chemistry]], Bd. 23, Nr. 11, (1958) 1715–1716.</ref>
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Brechungsindex = 1,4120 (20 °C)<ref name="CRC90_3_462" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P = 
| MAK = 
}}

Der [[alicyclische Verbindungen|alicyclische]] Kohlenwasserstoff '''Spiropentan''' ist der einfachste Vertreter der [[Spiroverbindung]]en. Er enthält fünf Kohlenstoffatome, welche zwei [[Cyclopropane|Cyclopropanringe]] bilden, die über ein gemeinsames Kohlenstoffatom verknüpft sind. Nach den Nomenklaturregeln für Spiroverbindungen lautet der systematische Name ''Spiro[2.2]pentan''. Es kann jedoch keine [[konstitutionsisomere]]n Spiropentane geben, daher ist der Name ohne Klammern und Ziffern eindeutig.

== Herstellung ==
Nachdem Gustavson (1887) aus 1,3-Dibrompropan durch Reaktion mit Zinkstaub in wasserhaltigem Ethanol [[Cyclopropan]] erhalten hatte, wandte er diese Methode auf 2,2-Bis(brommethyl)-1,3-dibrompropan (siehe Formelschema) an. Dieses Tetrabromid war leicht aus [[Pentaerythrit]] herzustellen. Er erhielt so einen Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C5H8, den er zunächst als ''Vinyltrimethylen'' ansah.<ref>G. Gustavson, ''Über Vinyltrimethylen''. In: [[Journal für praktische Chemie]]. Band 54, (1896), S. 97–104.</ref>
Fecht äußerte die Vermutung, dass es sich um Spiropentan handeln müsse, ein Konstitutionsisomer des Vinylcyclopropans.<ref>H.Fecht, ''Über Spirocyclane''. In: [[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]], Bd. 40 (1907), S. 3883–3891. {{doi|10.1002/cber.190704003194}}</ref>

Einen Beweis für die Struktur des Kohlenwasserstoffs konnte man in der Tatsache sehen, dass er auch aus einer Cyclopropanverbindung – 1,1-Bis(brommethyl)-cyclopropan – (siehe Formelschema) erhalten werden konnte.<ref name=Zelinsky />

[[Datei:Spiropentane formation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0]]

Gustavsons formal einfache Synthese wurde mehrfach wiederholt. Es stellte sich heraus, dass das so hergestellte Spiropentan nicht rein war, sondern mehr oder weniger große Anteile an anderen Kohlenwasserstoffen enthielt.<ref>Literatur bei D. Wendisch, ''Carbocyclische Dreiringverbindungen'', S. 37. In: Eugen Müller (Hrsg.), ''Methoden der Organischen Chemie (Houbel-Weyl)'', Bd. IV/3, Thieme, Stuttgart, 1971.</ref> Jahrzehnte später wurde das Herstellungsverfahren verbessert; der Spirokohlenwasserstoff wurde durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] von den Nebenprodukten (2-Methyl-1-buten, 1,1-Dimethylcyclopropan, Methylencyclobutan) abgetrennt und die Reinheit durch [[Gaschromatographie]] überprüft.<ref name=Applequist />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Eine Strukturbestimmung mittels [[Elektronenbeugung]] ergab zwei unterschiedliche C–C-Bindungslängen; die Bindungen zum quartären Kohlenstoffatom („Spiro-C-Atom“) sind kürzer (146,9 pm) als die Bindungen zwischen den Methylen-Gruppen (CH2–CH2, 151,9 pm). Der C–C–C-Winkel am Spiro-C-Atom beträgt 62,2°, ist also größer als beim [[Cyclopropan]].<ref>G. Dallinga, R. K. van der Draai, L. H. Toneman, [[Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas]] 87, 897 (1968).</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Beim Erhitzen von mit Deuteriumatomen markiertem Spiropentan wurde – wie beim [[Cyclopropan]] – eine [[Topomerisierung]] beobachtet, auch ''Stereomutation'' genannt: ''cis''-1,2-Dideuteriospiropentan bildet in einer Gleichgewichtsreaktion ''trans''-1,2-Dideuteriospiropentan.<ref name=Gajewski>J. J. Gajewski, L. T. Burka, [[Journal of the American Chemical Society]] 94, Nr. 25, 8857 (1972).</ref>

[[Datei:Spiropentane isotopomer.svg|rahmenlos|hochkant=2.0]]

Schon Gustavson (1896) berichtete, dass der Kohlenwasserstoff beim Erhitzen auf 200 °C in andere Kohlenwasserstoffe umgewandelt wird. Eine [[Thermolyse]] in der Gasphase bei 360 bis 410 °C ergab, dass eine Ringerweiterung zum konstitutionsisomeren Kohlenwasserstoff [[Methylencyclobutan]] erfolgt; daneben entstehen die Spaltprodukte [[Ethen]] und [[Propadien|Allen]].<ref>M. C. Flowers, H. M. Frey, [[Journal of the Chemical Society]], 1961, 5550.</ref> Vermutlich wird die längere – schwächere – Bindung im Spiropentan bevorzugt gespalten; ein Diradikal kann als Zwischenstufe angenommen werden.<ref name=Gajewski />

[[Datei:Spiropentane thermo.svg|rahmenlos|hochkant=2.0]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Spiroverbindung]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]

Spiropentan - Versionsgeschichte

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