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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Basic Blue 17.svg|200px|Strukturformel von Toluidinblau]]
| Freiname = Toloniumchlorid<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-03 INN Recommended List 3]'', World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1959.</ref>
| Andere Namen = * 7-Amino-''N'',''N'',8-trimethyl-3''H''-phenothiazin-3-iminiumchlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-Amino-7-(dimethylamino)-2-methylphenothiazin-5-ium-chlorid
* ''N''′,''N''′,2-Trimethylphenothiazin-3,7-diaminchlorid
* [[Colour Index|C.I.]] Basic Blue 17
* C.I. 52040
* Toluidinblau O
| Summenformel = C15H16ClN3S
| CAS = {{CASRN|92-31-9}}
| EG-Nummer = 202-146-2
| ECHA-ID = 100.001.952
| PubChem = 7083
| ChemSpider = 6816
| Beschreibung = schwarzer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="merck" />
| Molare Masse = 305,83 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 410 kg/m³ (Schüttdichte)<ref name="merck" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser: 30 g·l−1 bei 25 °C<ref name="merck">{{Merck|115930|Abruf=2011-12-18}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="merck" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=215 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=92-31-9|Name=Tolonium chloride|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Toluidinblau''', auch als '''Toloniumchlorid''' bezeichnet, ist ein blauer [[Kationische Farbstoffe|kationischer Farbstoff]], der zur [[Histologie|histologischen]] und intravitalen Färbung eingesetzt wird. Daneben ist Toluidinblau ein [[Antidot]] bei Vergiftungen mit [[Methämoglobin]]bildnern.

== Struktur ==
Für Toluidinblau lassen sich drei [[mesomere Grenzstruktur]]en formulieren, bei denen sich die positive Ladung bei den beiden [[Aminogruppe]]n, bzw. im Thiazinium-Ring befindet.
{{Formel |datei=[[Datei:Basic Blue 17 - mesomeric structures.svg|rahmenlos|hochkant=2]] |text=mesomere Grenzstrukturen von Toluidinblau }}

== Histologie ==
[[Datei:Schneckenauge.jpg|mini|Mikroskopisches Schnittbild eines Schneckenauges nach Toluidinblau-Färbung. VK vordere Augenkammer, L Linse, R Retina, SN Sehnerv. Epoxid-Einbettung]]
Die Färbung mit Toluidinblau ist auch für Präparate, die in [[Epoxidharz]] eingebettet sind, geeignet. Im Gegensatz zu vielen anderen Farbstoffen ist Toluidinblau in der Lage, in das dichte Epoxidharz einzudringen und die eingeschlossenen Gewebe in unterschiedlichen Blautönen zu färben. Die unterschiedliche Blautönung entspricht dabei der relativen Elektronendichte des untersuchten Materials. Besondere Anwendung findet die Toluidinblaufärbung daher unter anderem bei der [[Toluidinblau-Färbung]] und in der [[Lichtmikroskopie|lichtmikroskopischen]] Voruntersuchung von [[Elektronenmikroskopie|elektronenmikroskopischen]] Schnitten.

== Intravitale Färbung ==
Der ''Toluidinblautest'' dient der Unterscheidung von gutartigen und [[Präkanzerose|präkanzerösen]] [[Leukoplakie]]n. Das betroffene Schleimhautareal wird hierfür mit Toluidinblau angefärbt. Bleibt die Blaufärbung auch nach einer Reinigung mit verdünnter Essigsäure bestehen, kann dies ein Anhaltspunkt für eine gestörte Verhornung der Schleimhaut sein. Der Nachteil dieser Methode liegt in seiner geringen [[Spezifität]].

Weiters wird die Toluidinblaufärbung im Rahmen rechtsmedizinischer Untersuchungen zur Evaluierung bzw. zum Nachweis vaginaler Verletzungen nach gewaltsamer Penetration ([[Vergewaltigung]]) verwendet. Sie ist Teil des so genannten „Sexual Assault Care Kit“.<ref name="pmid9068192">{{Literatur |Autor=M. N. Hochmeister, M. Whelan, U. V. Borer, C. Gehrig, S. Binda, A. Berzlanovich, E. Rauch, R. Dirnhofer |Titel=Effects of toluidine blue and destaining reagents used in sexual assault examinations on the ability to obtain DNA profiles from postcoital vaginal swabs |Sammelwerk=Journal of Forensic Sciences |Band=42 |Nummer=2 |Datum=1997 |Seiten=316–319 |PMID=9068192}}</ref>

== Verwendung als Antidot ==
Bei [[Methämoglobinämie]] kann Toluidinblau als Antidot verabreicht werden, um die physiologische Reduktion des [[Methämoglobin]]s zu beschleunigen.

== Literatur ==
* Peter Fritsch: ''Dermatologie.'' 3. überarbeitete und korrigierte Auflage. Springer, Berlin u. a. 1990, ISBN 3-540-52686-2, S. 465.
* K. J. Freund: ''Toxikologie.'' In: C.-J. Estler: ''Pharmakologie und Toxikologie. Lehrbuch für Mediziner, Veterinärmediziner, Pharmazeuten und Naturwissenschaftler.'' 4. vollständig neu bearbeitete Auflage. Schattauer, Stuttgart u. a. 1995, ISBN 3-7945-1645-1, S. 666.
* Alan Stevens, James Lowe: ''Histologie des Menschen.'' 2. Auflage. Chapman & Hall, London u. a. 1997, ISBN 3-8261-0113-8, S. 7.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenothiazin]]
[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Chlorid]]
[[Kategorie:Kationischer Farbstoff]]
[[Kategorie:Azinfarbstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]

Toluidinblau - Versionsgeschichte

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