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2026-02-03T18:31:40Z

HC: Entferne Kategorie:Harnstoff; Ergänze Kategorie:Cycloharnstoff

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-(3-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)-(1,2,4)triazolo(4,3-a)pyridin-3(2H)-one 200.svg|alt=|Strukturformel von Trazodon]]
| Freiname = Trazodon
| Andere Namen =
* 2-<nowiki>{</nowiki>3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-yl]propyl}[1,2,4]triazolo[4,3-''a'']pyridin-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-<nowiki>{</nowiki>3-[4-(3-Chlorphenyl)-1-piperazinyl]propyl}[1,2,4]triazolo[4,3-''a'']pyridin-3(2''H'')-on
* Trazodonum ([[Latein]])
| Summenformel = C19H22ClN5O
| CAS = * {{CASRN|19794-93-5}}
* {{CASRN|25332-39-2|Q27108459}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 243-317-1
| ECHA-ID = 100.039.364
| PubChem = 5533
| ChemSpider = 5332
| ATC-Code = {{ATC|N06|AX05}}
| DrugBank = DB00656
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum|Antidepressiva]]
| Wirkmechanismus = [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] und Antagonist der [[5-HT-Rezeptor|5-HT2-Rezeptoren]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 371,86 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 87 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK Index" />
* 222–228 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-20-02530 |Name=Trazodon |Abruf=2014-03-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,14 (50 % [[Ethanol]])<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T6154|Name=Trazodone hydrochloride|Abruf=2021-11-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|301+312+330|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=690 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>R. N. Brogden, R. C. Heel, T. M. Speight, G. S. Avery: ''Trazodone: a review of its pharmacological properties and therapeutic use in depression and anxiety.'' In: ''Drugs'', Juni 1981, Band 21, Nummer 6, S. 401–429; {{DOI|10.2165/00003495-198121060-00001}}, PMID 7018873 (Review).</ref> }}
}}

'''Trazodon''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Psychopharmakon|Psychopharmaka]]. Wegen seiner [[Sedierung|sedierenden]] und [[Antidepressivum|antidepressiven]] Wirkungen wird Trazodon zur Behandlung von [[Depression]]en mit oder ohne begleitende [[Angststörung]] eingesetzt. Trazodon hat derzeit (Stand: August 2021) eine deutsche Marktzulassung ausschließlich für depressive Erkrankungen, nicht für dabei auftretende Einzel[[symptom]]e. Es unterliegt ausgedehnten medizinischen [[#Anwendungsbeschränkungen|Anwendungsbeschränkungen]].<ref>Rote Liste, Fachinfo-Service sowie den Beipackzettel der Firma Neuraxpharm (derzeit (August 2021) einzige Herstellerfirma)</ref>

== Pharmakologie ==
Trazodon ist ein [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] sowie ein Antagonist der [[5-HT-Rezeptor|5-HT2-Rezeptoren]], deren Aktivierung allgemein mit Schlaflosigkeit, Angst, [[Psychomotorik|psychomotorischer]] Unruhe sowie mit Störungen der Sexualfunktion in Verbindung gebracht wird. Neben [[Nefazodon]] zählt es deswegen zu den [[Dualserotonerge Antidepressiva|dualserotonergen Antidepressiva]] (DSA). Die Serotonin-Wiederaufnahmehemmung ist verhältnismäßig schwach ausgeprägt und kommt erst in höheren Dosierungen zur Wirkung. Durch die Blockade der 5-HT2A-Rezeptoren wird die über die 5-HT1A-Rezeptoren vermittelte serotonerge Neurotransmission verstärkt.

Außerdem<ref>{{Literatur |Autor=Otto Benkert, Hanns Hippius |Titel=Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie |Auflage=10. Auflage |Verlag=Springer |Datum=2014 |ISBN=978-3-642-54768-3 |Seiten=71-73, 180-181}}</ref> hemmt Trazodon stark die [[Α1-Adrenozeptor|α1-]] und schwach die [[Α2-Adrenozeptor|α2-]] und [[Histamin-H1-Rezeptor|H1-]]Rezeptoren und hat eine abschwächende Wirkung auf den [[Tremor]]. Im Gegensatz zu anderen psychotropen Substanzen ist Trazodon bei [[Glaukom]] und [[Prostata]]beschwerden nicht [[kontraindiziert]]. Es besitzt keine [[Extrapyramidalmotorisches System|extrapyramidale Wirkung]] und bewirkt keine Verstärkung der [[Adrenerg|adrenergen]] Übertragung. Auch weist Trazodon keine [[Anticholinerg|anticholinerge]] Aktivität auf und ist somit frei von etlichen typischen Nebenwirkungen [[Trizyklisches Antidepressivum|trizyklischer Antidepressiva]].

== Anwendung beim Menschen ==
Trazodon ist zugelassen zur Behandlung von depressiven Erkrankungen mit oder ohne Angstkomponente oder Schlafstörungen bei Erwachsenen,<ref name="FI-AT">Fachinfo Trittico 100 mg Filmtabletten, Angelini Pharma Österreich GmbH. Stand: Jänner 2017.</ref> sowie zur Behandlung von Episoden einer [[Major Depression]] bei Erwachsenen.<ref name="FI-DE">Fachinfo Trazodon Glenmark Tabletten, Glenmark Arzneimittel GmbH. Stand Mai 2018.</ref>

Trazodon kommt im Allgemeinen zum Einsatz, wenn andere risikoärmere Antidepressiva bei einem Patienten wirkungslos bleiben oder nicht vertragen werden.

Trazodon wird auch im [[Off-Label-Use]] als [[Schlafmittel]] bei nicht depressiven Patienten eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tgam.at/userupload/editorupload/files/files/Mitglieder/Newsletter/tgam_news_mai2014_schlafstoerungen_web.pdf |titel=News |datum=Mai 2014 |hrsg=Tiroler Gesellschaft für Allgemeinmedizin |format=PDF |abruf=2018-05-18}}</ref> Vorteile von Trazodon sollen seine gute Wirkung bei Schlafstörungen bereits in niedriger Dosierung sein. Anders als bei vielen Antidepressiva komme es im Allgemeinen nicht zu einer Gewichtszunahme oder [[Sexuelle Dysfunktion|sexuellen Funktionsstörungen]].

=== Nebenwirkungen ===
Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Kopfschmerzen, Mundtrockenheit, verstärkte Müdigkeit, [[orthostatische Dysregulation]] und [[Herzrhythmusstörung]]en. Seltene, aber ernstzunehmende Nebenwirkungen sind [[Priapismus]], [[Krampfanfall|Krampfanfälle]] und Leberfunktionsstörungen sowie Veränderungen im Blutbild ([[Agranulozytose]], [[Thrombozytopenie]], [[Eosinophilie]], [[Leukopenie]], [[Panzytopenie]]) und Anämie.<ref name="FI-DE" /><ref name="FI-AT" />

=== Anwendungsbeschränkungen ===
Trazodon darf bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren nicht angewendet werden. In dieser Patientengruppe wurden in klinischen Studien mit Antidepressiva häufiger Suizidverhalten und Feindseligkeit beobachtet als unter Placebo. Auch liegen keine Langzeitdaten zur Sicherheit bei Kindern und Jugendlichen im Hinblick auf Wachstum, Reifung und kognitive und verhaltensbezogene Entwicklung vor.<ref name="FI-DE" /><ref name="FI-AT" />

Zur Anwendungssicherheit von Trazodon während der Schwangerschaft liegen nur begrenzt Daten vor, und es muss die Möglichkeit berücksichtigt werden, dass Trazodon in die Muttermilch übertreten kann. Seine Verwendung während der Schwangerschaft und in der Stillzeit ist deshalb nach sorgfältigem Abwägen des Nutzen-Risiko-Verhältnisses durch den Arzt auf ausgewählte Fälle zu begrenzen. Wird Trazodon bis zur Entbindung eingenommen, sollten das Neugeborene auf das Auftreten von Entzugssymptomen überwacht werden.<ref name="FI-DE" /><ref name="FI-AT" />
Trazodon kann auch bereits kurz nach Therapiebeginn zu einer Verlängerung der [[QT-Zeit]] am Herzen führen. Dies ist ein Risikofaktor für bedrohliche ventrikuläre Herzrhythmusstörungen. Zu Beginn der Therapie sollten regelmäßige EKG-Kontrollen erfolgen. Wird im EKG eine Verlängerung der QT-Zeit festgestellt, muss Trazodon sofort abgesetzt werden. Trazodon sollte möglichst nicht mit Medikamenten kombiniert werden, die ebenfalls die QT-Zeit verlängern können oder eine Hypokaliämie verursachen.

Bei Kombination mit Medikamenten, die die serotonerge Transmission verstärken, muss die Gefahr eines zentralen [[Serotoninsyndrom]]s beachtet werden. Solche Medikamente sind z. B. [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]], [[Tramadol]], [[Tryptophan]], [[5-Hydroxytryptophan|5-HTP]].

== Anwendung bei Tieren ==
Bei Hunden kann Trazodon gegen Geräuschangst eingesetzt werden. Als Nebenwirkungen wurden Sedierung und Erbrechen am Folgetag beobachtet.<ref>Tatjana Paola Harting, Jan-Peter Bach, Ingo Nolte: ''Wirksamkeit und Nebenwirkungen von Dexmedetomidin und Trazodon in einer prospektiven, randomisierten und einfach verblindeten Vergleichstudie zur Prophylaxe der akuten Geräuschangst beim Hund (Silvesterstudie).'' In: ''[[Kleintierpraxis (Zeitschrift)|Kleintierpraxis]]'', 2018, Band 63, Heft 12, S. 704–713.</ref>

== Handelspräparate ==
Humanarzneimittel: ''Trittico'' (A, CH); in Deutschland diverse Generika.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cycloharnstoff]]
[[Kategorie:Azolin]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Trazodon - Versionsgeschichte

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