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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Valdecoxib.svg|alt=|200px]]
| Freiname = Valdecoxib
| Andere Namen = 4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid
| Summenformel = C16H14N2O3S
| CAS = {{CASRN|181695-72-7}}
| EG-Nummer = 803-082-3
| ECHA-ID = 100.229.918
| PubChem = 119607
| DrugBank = DB00580
| ATC-Code = {{ATC|M01|AH03}}
| Wirkstoffgruppe = [[COX-2-Hemmer|Cyclooxygenase-2-Hemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses bis gelbliches Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|PZ0179|Name=Valdecoxib|Abruf=2021-11-13}}</ref>
| Molare Masse = 314,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* löslich in [[Methanol]] und [[Ethanol]]<ref name="Handbook">Sarfaraz K. Niazi: ''Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations.'' Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-849-31746-0, S. 260 ({{Google Buch|BuchID=ORPsAbgTHacC|Seite=260}}).</ref>
* ≥ 25 mg·ml−1 in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|273|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte, weiblich |Applikationsart=oral |Wert=800 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte, männlich |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Valdecoxib''' (Handelsname Bextra®) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[COX-2-Hemmer|Cyclooxygenase-2-Hemmer]] (synonym COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma [[Pfizer]].

Die [[Vereinigte Staaten|US-amerikanische]] [[Food and Drug Administration|FDA]] hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm150314.htm Public Health Advisory – FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs).] [[Food and Drug Administration|FDA]], 7. April 2005.</ref>
Die Begründung waren:
* Fehlende Langzeitdaten zur [[Blutkreislauf|kardiovaskulären]] Sicherheit
* Es wurde von schweren [[Allergie|allergischen]] Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
* Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|NSARs]]

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Public_statement/2009/12/WC500018391.pdf EMEA Dokument 358234/2005.] (PDF; 138 kB) ema.europa.eu</ref> inzwischen abgelaufen.

[[Pfizer]] musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des [[Analgetikum]]s erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem [[Pharmahersteller|Pharmakonzern]] als Strafe gezahlt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Gardiner Harris |Titel=Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case |Sammelwerk=[[The New York Times]] |Datum=2009-09-02 |Online=https://www.nytimes.com/2009/09/03/business/03health.html |Abruf=2020-07-04}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Isoxazol]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]
[[Kategorie:Teraryl]]

Valdecoxib - Versionsgeschichte

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