Pyrogallolphthalein

Strukturformel
Struktur von Pyrogallolphthalein
Allgemeines
Name	Pyrogallolphthalein
Andere Namen	3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9′-xanthen]-1-on (IUPAC) 4,5-Dihydroxyfluorescein Gallein Alizarinviolett
Summenformel	C20H12O7
Kurzbeschreibung	rotbraunes Pulver (Hydrat)<ref name="CRC89">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.</ref><ref name="RÖMPP">Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> rotes Pulver (wasserfrei)<ref name="CRC89" /><ref name="RÖMPP" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-272-6 ECHA-InfoCard 100.016.611 PubChem 73685 ChemSpider 66334 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	364,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C<ref name="CRC89" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Aceton<ref name="CRC89" /><ref name="chemyq">ChemYQ</ref> nahezu unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform<ref name="chemyq" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrogallolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.<ref name="R. W. Sabnis">R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.<ref>Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich). </ref>

Eigenschaften

Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet [Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)]; im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um.<ref name="R. W. Sabnis" /> Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Einzelnachweise

<references />