Linuron

Strukturformel
Strukturformel von Linuron
Allgemeines
Name	Linuron
Andere Namen	3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N′-methoxy-N′-methylharnstoff
Summenformel	C9H10Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-356-5 ECHA-InfoCard 100.005.779 PubChem 9502 ChemSpider 9130 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	249,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,69 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	93–94 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.779">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360Df​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Linuron ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Linuron kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit N,O-Dimethylhydroxylamin oder durch Umsetzung von Hydroxylaminsulfat mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Dimethylsulfat gewonnen werden.<ref name="Unger"></ref>

Eigenschaften

Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.<ref name="Springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 709 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Linuron USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Linuron wird als Pflanzenschutzmittel (selektives Herbizid) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zur Bekämpfung einjähriger Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Sojabohnen eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der Photosynthese.<ref name="Roberts2"></ref>

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,003, die Akute Referenzdosis 0,03 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,009 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und PendimethalinVorlage:Abrufdatum.</ref>

Aufgrund der Einstufung der Substanz als reproduktionstoxisch, karzinogen und endokrinschädigend und dem Risiko für Anwender, Kinder und verschiedene Wildtiere hat die EU-Kommission am 10. Februar 2017 die Zulassung nicht erneuert. Bis 3. Juni 2017 musste diese Verordnung von den Mitgliedsstaaten in nationales Recht umgesetzt werden, die Aufbrauchsfristen müssen spätestens am 3. Juni 2018 enden.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2017/244 der Kommission vom 10. Februar 2017 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Linuron …Vorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />