Propargit

Strukturformel
Strukturformel von Propargit
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propargit
Andere Namen	2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit Omite Comite Uniroyal D014
Summenformel	C19H26O4S
Kurzbeschreibung	Feststoff, in technischer Qualität Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Stereoisomerengemisch) EG-Nummer 219-006-1 ECHA-InfoCard 100.017.279 PubChem 4936 ChemSpider 4767 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	350,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest oder flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,113 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,00404 mPa (25 °C)<ref name="herts" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol<ref name="Cornell">Cornell University: propargite (Omite, Comite) Chemical Fact Sheet 9/86</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.017.279">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​315​‐​318​‐​351​‐​410 P: 201​‐​280​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propargit ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Organosulfite (Ester der Schwefligen Säure).

Gewinnung und Darstellung

Propargit kann durch Reaktion von 4-tert-Butylphenol mit dem 1,2-Epoxycyclohexan, gefolgt der Reaktion mit Thionylchlorid und Propargylalkohol in Gegenwart einer Base hergestellt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Propargite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref><ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 991 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel (Akarizid) unter den Markennamen Omite und Comite verwendet.

Zulassung

Der Zulassung des Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union entzogen, die Aufbrauchsfrist endete zum Jahresende 2012.<ref>EU: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 943/2011 der Kommission vom 22. September 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Propargit gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der KommissionVorlage:Abrufdatum</ref>

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In den USA wurde es 1969 erstmals zugelassen.<ref name="EPA">EPA: Propargite RED Facts</ref>

Gefahrenbewertung

Propargit wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Propargit waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von den Niederlanden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Literatur

• S. Sarkar, S. Seenivasan, R. P. Asir: Biodegradation of propargite by Pseudomonas putida, isolated from tea rhizosphere. In: Journal of hazardous materials. Band 174, Nummer 1–3, Februar 2010, S. 295–298. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.050. PMID 19892461.
• B. K. Kang, G. Jyot u. a.: Dissipation kinetics of propargite in brinjal fruits under subtropical conditions of Punjab, India. In: Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Band 82, Nummer 2, Februar 2009, S. 248–250, doi:10.1007/s00128-008-9610-7. PMID 19009222.
• V. Kumar, C. Sood u. a.: Dissipation behavior of propargite–an acaricide residues in soil, apple (Malus pumila) and tea (Camellia sinensis). In: Chemosphere. Band 58, Nummer 6, Februar 2005, S. 837–843, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.06.032. PMID 15621197.
• L. Yu, R. Schoen u. a.: Determination of o-phenylphenol, diphenylamine, and propargite pesticide residues in selected fruits and vegetables by gas chromatography/mass spectrometry. In: Journal of AOAC International. Band 80, Nummer 3, 1997, S. 651–656, PMID 9170661.

Einzelnachweise

<references />