Dieldrin

Strukturformel
Strukturformel von Dieldrin
Allgemeines
Name	Dieldrin
Andere Namen	1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-exo-dimethanonaphthalin
Summenformel	C12H8Cl6O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit naphthalinartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-484-5 ECHA-InfoCard 100.000.440 PubChem 969491 ChemSpider 10292746 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	380,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,75 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	176–177 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.440">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​351​‐​372​‐​410 P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 0,25 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 60-57-1 bzw. Dieldrin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	38,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Journal of Agricultural and Food Chemistry. 3(402), 1955.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dieldrin ist ein zur Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe gehörendes, nichtselektives Insektizid, das gegen Bodeninsekten und verschiedene krankheitsübertragende Insekten eingesetzt wurde. Außerdem entsteht es als Abbauprodukt von Aldrin in Pflanzen und Tieren.

Umweltrelevanz und Toxizität

Insbesondere für Fische ist Dieldrin stark giftig. Dieldrin haftet sehr stark an Bodenpartikeln. Die Halbwertszeit beträgt in gemäßigtem Klima etwa fünf Jahre. Dieldrin ist mit hoher Wahrscheinlichkeit krebserregend. Studien belegen, dass Dieldrin nicht nur Krebs auslösen kann, sondern bei kontinuierlicher Exposition (z. B. Anreicherung im Blut) die Mortalitätsrate nach der Diagnose erhöht.<ref>A. P. Høyer, T. Jørgensen, J. W. Brock, P. Grandjean: Organochlorine exposure and breast cancer survival. In: Journal of Clinical Epidemiology. 53(2000), S. 323–330.</ref><ref>P. Olaya-Contreras, J. Rodriguez-Villamil, H. J. Posso-Valencia, J. E. Cortez: Organochlorine exposure and breast cancer risk in Colombian women. In: Cad Saude Publica. 14, S. 125–132 (1998).</ref><ref>I. Romieu, M. Hernandez-Avila, E. Lazcano-Ponce, J. Weber, E. Dewailly: Breast cancer, lactation history, and serum organochlorines. In: Am J Epidemiol. 152 (2000), S. 363–370.</ref>

Kampagne gegen die Feuerameise

Unter Leitung des US-Landwirtschaftsministeriums (USDA) wurde Ende der 1950er-Jahre versucht, die Feuerameisen im Süden der USA mit Hilfe von Dieldrin auszurotten. Schon die Ankündigung der Aktion hatte 1956 zu heftigen Protesten von Naturschutzverbänden geführt. Die Notwendigkeit eines derartigen Ausrottungsprogramms wurde in Frage gestellt, ebenso das geplante Vorgehen. Die Pläne des USDA sahen vor, auf einer Fläche von 80.000 bis 120.000 km² Pellets aus einem Dieldrin-Ton-Gemisch zu verteilen. Ende 1957 und 1958 wurde mit der Umsetzung begonnen. Es kam schon bald zu Fisch- und Vogelsterben sowie zu Todesfällen beim Vieh und Hausgeflügel. Die Jäger beklagten einen Rückgang der jagdbaren Wildvögel. Fischer am Golf von Mexiko beschwerten sich, weil Krabben und Shrimps durch ins Meer gespültes Dieldrin abstarben. In den „behandelten“ Gebieten wurden einige Schlangen-, Eidechsen- und Froscharten ausgerottet. Der Staat Alabama entzog dem fire ant program 1959 die bereits bewilligten Mittel, Florida tat dies 1960. Die anderen von der Feuerameise betroffenen Staaten ließen die Durchführung des Ausrottungsprogramms nicht mehr zu.

Aufgrund der bei der Bekämpfung der Feuerameise mit Dieldrin aufgetretenen Schäden wurden 1958 erstmals in nennenswertem Umfang Gelder zur Erforschung der Umweltwirkung von Pestiziden bewilligt.<ref name="Dunlap">Thomas R. Dunlap: DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, Kap. 4.</ref>

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe, 23 (2010) 60–70.</ref>

Verbot

Mit dem Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) beschlossen. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Dieldrin. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit.

Dieldrin ist zudem unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />