γ-Terpinen

Strukturformel
Struktur von γ-Terpinen
Allgemeines
Name	γ-Terpinen
Andere Namen	Mentha-1,4-dien 1-Isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadien Vorlage:INCI (inoff. Bez.)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farbloses charakteristisch riechendes Öl<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-794-6 ECHA-InfoCard 100.002.540 PubChem 7461 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="roth" />
Siedepunkt	183 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1578.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="roth" />
Brechungsindex	1,474 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

γ-Terpinen ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, im reinen Zustand ein farbloses, kiefernartig duftendes Öl, das in vielen ätherischen Ölen, insbesondere von Zitrusfrüchten und Gewürzpflanzen enthalten ist. Chemisch ist es ein cyclischer monoterpener Kohlenwasserstoff mit dem Grundgerüst des p-Menthan und ist isomer mit anderen Terpinenen. Vom α-Terpinen unterscheidet es sich durch ein weniger zitronenartiges, weicheres Aroma. γ-Terpinen wirkt antimikrobiell und entzündungshemmend.<ref name="P2006148907" /> Es kann aus p-Cymol hergestellt werden und oxidiert an der Luft zu diesem.<ref name="P3294550" /> γ-Terpinen hemmt die Enzyme Acetylcholinesterase und Aldose-Reduktase.

Vorkommen

γ-Terpinen kommt in vielen ätherischen Ölen vor, insbesondere von Zitrusfrüchten

Datei:Lemon.jpg

Zitronen

Datei:Mandarinenbäumchen.JPG

Mandarinen

Außer im ätherischen Zitronenöl<ref name="P3294550" /> und im Öl der Limetten<ref name="P3294550" /> und Mandarine<ref name="Dr. Duke" /> kommt γ-Terpinen u. a. im Öl von Kümmel, Kreuzkümmel,<ref name="Dr. Duke" /> Ajowan, Steinminze, Teebaum,<ref name="Dr. Duke" /> Estragon,<ref name="Dr. Duke" /> Blauen Eukalyptus,<ref name="Dr. Duke" /> Koriander,<ref name="P3294550" /> Majoran,<ref name="P3294550" /> Winter-Bohnenkraut,<ref name="Dr. Duke" /> im Thymianöl,<ref name="P3294550" /> Bergamottöl,<ref name="P3294550" /> Blättern der Zeder,<ref name="P3294550" /> Oregano,<ref name="P3294550" /> der Muskatnuss<ref name="P3294550" /> und im Wacholder<ref name="FFJ_1995_203" /> vor.

Literatur

• George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press 1996, ISBN 0-8493-9416-3.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="P3294550">Patent US3294550: Production of full-flavored stable essential oils. Veröffentlicht am 27. Dezember 1966, Erfinder: Robert M. Ikeda, Lawrence A. Rolle, William L. Stanley, Sadie H. Vannier.‌</ref> <ref name="P2006148907">Patent US2006148907: Topical antinflammatory preparations of y-terpinene. Veröffentlicht am 6. Juli 2006, Erfinder: Jim Gobert, David M. Nicholson.‌</ref> </references>