Trioxan

Strukturformel
Struktur von Trioxan
Allgemeines
Name	Trioxan
Andere Namen	1,3,5-Trioxacyclohexan 1,3,5-Trioxan (IUPAC) s-Trioxan Metaformaldehyd Trioxymethylen
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	leichtentzündlicher, weißer Feststoff mit ethanolähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-812-5 ECHA-InfoCard 100.003.466 PubChem 8081 ChemSpider 7790 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,387 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	62 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	115 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11 hPa (20 °C)<ref name="echa" />
Löslichkeit	gut in Wasser (221 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Dipolmoment	2,08(2) D<ref name="CRC90_9_58">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-58.</ref> (6,9 · 10−30 C · m)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.466">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​335​‐​361d P: 201​‐​210​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	8190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 3980 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−522,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trioxan ist eine heterocyclische Verbindung aus der Stoffgruppe der Acetale, die durch Trimerisierung von Formaldehyd entsteht. Die IUPAC-Bezeichnung lautet 1,3,5-Trioxacyclohexan oder 1,3,5-Trioxan. Auch die cyclischen Trimere anderer Aldehyde werden als Trioxane bezeichnet.

Darstellung, Eigenschaften und Verwendung

Die Herstellung von Trioxan erfolgt säurekatalytisch durch eine Trimerisierung von Formaldehyd.<ref name="roempp">Eintrag zu Formaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von Trioxan

Synthese von Trioxan

Die Herstellung erfolgt außerdem direkt aus Methanol durch Dehydrierung oder durch Oxidation mit Luftsauerstoff.<ref name="roempp" /> Die leichtentzündliche Substanz bildet farblose Nadeln, die sich gut in Wasser, Alkohol und Ether lösen. Beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C in Gegenwart von Wasser depolymerisiert Trioxan wieder zu monomerem Formaldehyd. Dies stellt vor allem bei unsachgemäßer Lagerung von Trockenbrennstoffen, die Trioxan enthalten, ein Gefahrenpotenzial dar, siehe dazu Esbitkocher. Wegen der katalytischen Wirkung basischer Stoffe sind insbesondere Reinigungsmittel unbedingt getrennt von Trockenbrennstoffen aufzubewahren.

Trioxan wird zur Herstellung von Polyacetal-Kunststoffen verwendet. Auch in Synthesen, die von Formaldehyd ausgehen und diesen in sehr reiner Form benötigen, wird Trioxan eingesetzt.

Sicherheitshinweise / Risikobewertung

Trioxan ist sehr leicht entzündlich. Die Dämpfe sind im Gemisch mit Luft im weiten Konzentrationsbereich von 3,6 bis 29 Volumen-% explosiv.<ref name="GESTIS" /> Trioxan reizt Haut, Schleimhäute und Augen und kann beim Einatmen der Dämpfe die Atemwege und das Zentralnervensystem schädigen.

Trioxan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Trioxan waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR- oder PBT/vPvB-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem empfohlen wurde, Trioxan zusätzlich in die Kategorie 2 – Augenreizend einzustufen.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref name="echa">Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />