1,3-Diaminopropan

Strukturformel
Struktur von 1,3-Diaminopropan
Allgemeines
Name	1,3-Diaminopropan
Andere Namen	1,3-Propylendiamin Propan-1,3-diamin Trimethylendiamin Propan-1,3-diyldiamin
Summenformel	C3H10N2
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-702-7 ECHA-InfoCard 100.003.367 PubChem 428 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−12 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	139,3 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 5,8 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4565–1,4585<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​290​‐​302​‐​310​‐​314​‐​317​‐​334 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	311 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Diaminopropan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist neben dem 1,2-Diaminopropan eines der beiden Strukturisomeren der Propandiamine.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Pflanzen wie Wein, Tomaten oder Wasserpflanzen, dem Samen von Gurken<ref name="Dr. Duke" />, sowie in Mikroorganismen wie Amöben vor und wirkt dort als Wachstumsregulator. Erhöhte Konzentrationen werden bei Befall durch Parasiten oder anderen Pflanzenkrankheiten gebildet.<ref name="Römpp" />

Gewinnung und Darstellung

1,3-Diaminopropan wird durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Ammoniak oder durch Addition von Ammoniak an Acrylnitril und anschließende Hydrierung hergestellt.<ref name="Römpp">Eintrag zu Propandiamine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,3-Diaminopropan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 139,7 °C, die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt 50,18 kJ·mol⁻¹.<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref> Eine thermoanalytische Messung ergab einen Schmelzpunkt von −11 °C und eine molare Schmelzenthalpie von 12,19 kJ·mol⁻¹.<ref name="Gatta">Dall’Acqua, L.; Della Gatta, G.; Nowicka, B.; Ferloni, P.: Enthalpies and entropies of fusion of ten alkane-α ω-diamines H₂N-(CH₂)_n-NH₂ where 3≤n≤12. In: J. Chem. Thermodyn. 34 (2002) 1–12, doi:10.1006/jcht.2001.0950.</ref>

Chemische Eigenschaften

1,3-Diaminopropan bilden mit Metallionen z. B. Kupfer- und Nickelionen stabile Chelatkomplexe.<ref name="Römpp"/> Eine reduktive Aminierung mit Formaldehyd führt zum N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,3-propylendiamin.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,3-propylendiamin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27266169.</ref><ref name="Römpp"/>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,3-Diaminopropan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 48 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Volumenprozent als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 15,2 Volumenprozent als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 350 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,3-Diaminopropan dient zur Herstellung u. a. von Textilveredelungsmitteln, Photochemikalien, Härtern für Epoxidharze, Holzschutzmitteln, Arzneistoffen und Pestiziden. Die Verbindung ist Bestandteil von Detergenzien, Haarfärbemitteln und Schmiermitteln. Es kann als Baustein für Polymere und Dendrimere sowie als Reagenz für eine Polymermodifikation eingesetzt werden.<ref name="Römpp"/>

Toxikologie

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder den Dämpfen kann zu Reizungen bis zu Verätzungen der Augen, der Haut und den Schleimhäuten führen. Die Inhalation von Dämpfen kann vermutlich ein brennendes Gefühl, Husten, keuchende Atmung, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen hervorrufen.<ref name="Römpp"/>

Literatur

• Emil Fischer, H. Koch: Ueber Trimethylendiamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884, doi:10.1002/cber.18840170250
• Alexandre O. Legendre, Fabiana C. Andrade u. a.: 3D hydrogen-bonded network built from copper(II) complexes of 1,3-propanediamine. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 17, 2006, S. 1683, doi:10.1590/S0103-50532006000800029.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

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