1,4-Cyclohexadien
1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.
Darstellung
1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.<ref>K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.</ref> Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.<ref>W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.</ref>
Eigenschaften
1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.
Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.<ref name="aldrich" />
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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Einzelnachweise
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