1,4-Dioxin
1,4-Dioxin, auch p-Dioxin, ist eine sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die formal als ringförmig geschlossener doppelter Ether des zweiwertigen Alkohols Ethendiol (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das Isomer 1,2-Dioxin (o-Dioxin).
Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten Furans leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen polychlorierten Dibenzodioxine und -furane ab. Der Begriff Dioxin wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte Sevesogift 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) zählt, das beim Chemieunfall in Seveso, dem Sevesounglück, freigesetzt wurde. Vorlage:Absatz
Gewinnung und Darstellung
1,4-Dioxin kann man herstellen, indem man die Doppelbindung des Produkts der Diels-Alder-Reaktion von Furan und Maleinsäureanhydrid epoxidiert und durch eine Retro-Diels-Alder-Reaktion zu Maleinsäureanhydrid und 1,4-Dioxin spaltet.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Einzelnachweise
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