n-Butylamin

Strukturformel
Struktur von n-Butylamin
Allgemeines
Name	n-Butylamin
Andere Namen	1-Aminobutan 1-Butylamin Monobutylamin MBA Norvalamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-699-2 ECHA-InfoCard 100.003.364 PubChem 8007 ChemSpider 7716 DrugBank DB03659 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,74 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	78 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	95,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/> 155 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 243 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/> 368 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	10,60 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_89">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.</ref>
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS"/> und Ethanol<ref>www.chemistryworld.de</ref>
Brechungsindex	1,4031 (20 °C)<ref name="CRC90_3_76">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.364">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314​‐​335 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-73-9 bzw. N-Butylamin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	366 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Vorkommen

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.<ref name="George A. Burdock" />

Gewinnung und Darstellung

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.<ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.<ref name="Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke">Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −14 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m⁻³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 310 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.<ref name="D.R. Buhler, D.J. Reed">D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.<ref name="George A. Burdock1">George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitshinweise

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.<ref name="GESTIS"/> n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.

Weblinks

Commons: n-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />