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n-Butylamin

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Vorlage:Infobox Chemikalie

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin
Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Vorkommen

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.<ref name="George A. Burdock" />

Gewinnung und Darstellung

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.<ref name="George A. Burdock">Vorlage:Literatur</ref> Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.<ref name="Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −14 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10 Vol.‑% (304 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 310 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.<ref name="D.R. Buhler, D.J. Reed">Vorlage:Literatur</ref> Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.<ref name="George A. Burdock1">Vorlage:Literatur</ref>

Sicherheitshinweise

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder deren Lösungen kann akut zu Verätzungen der Haut oder Augen führen.<ref name="GESTIS"/> n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen.

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />