1-Aminopropan-2-ol

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Aminopropan-2-ol
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1-Aminopropan-2-ol
Andere Namen	1-Amino-2-propanol; Isopropanolamin; MIPA; Monoisopropanolamin; 2-Hydroxypropylamin; Vorlage:INCI; (RS)-1-Aminopropan-2-ol; (±)-1-Aminopropan-2-ol;
Summenformel	C3H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-162-7
ECHA-InfoCard	100.001.057
PubChem	4
ChemSpider	3
DrugBank	DB02576
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	1 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	159 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,9 hPa (20 °C)<ref name="baua">Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (BAUA): 1-Aminopropan-2-ol (Monoisopropanolamin, MIPA) (PDF-Datei; 206 kB), abgerufen am 8. April 2015.</ref>; 3,04 hPa (38 °C)<ref name="GESTIS" />; 3,5 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 36,7 hPa (80 °C)<ref name="GESTIS" />; 240 hPa (120 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Benzol<ref name="baua" />;
Brechungsindex	1,4478 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 312‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
MAK	2 ml·m−3 oder 5,8 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2098 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="baua" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Aminopropan-2-ol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkohole. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach ammoniakartigem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

1-Aminopropan-2-ol kann durch Reaktion von Ammoniak mit Propylenoxid gewonnen werden.

<math>\mathrm{C_3H_6O + NH_3 \longrightarrow C_3H_9NO}</math>

Das Reaktionsprodukt wird als 1:1-Gemisch der Enantiomeren (R)-1-Aminopropan-2-ol und (S)-1-Aminopropan-2-ol, also als Racemat erhalten.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch färbt sich bei längerem Kontakt mit Luft oder Eisen braun.<ref name="baua" /> Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol sind schwerer (2,59 mal) als Luft.

1-Aminopropan-2-ol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 71 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 19. April 2020.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 335 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1-Aminopropan-2-ol wird verwendet

als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb- und Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln sowie Estern, Amiden und Salzen höhermolekularer Fettsäuren, die als Waschmittel, Öl-in-Wasser-Emulgatoren (in Kosmetik) und dergleichen geeignet sind
als Stabilisator für Textilwachse und Lösungsvermittler
als Korrosionsinhibitor in Kühlschmierstoffen

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Aminopropan-2-ol können bei erhöhten Temperaturen (Flammpunkt 71 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Einzelnachweise