1-Brompropan
1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.
Darstellung
1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.</ref>
- <math>\mathrm{C_3H_7OH + HBr \longrightarrow C_3H_7Br + H_2O}</math>
Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.<ref name=Roempp>Vorlage:RömppOnline</ref>
Eigenschaften
1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name=Roempp /> Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen.<ref name=Roempp /> Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.<ref name=Roempp />
Sicherheitshinweise
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Gesundheitliche und gesetzliche Regelungen
1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.133" /> Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.133" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 2017/999">Vorlage:EU-Verordnung</ref> Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.<ref name=Roempp /><ref name="Ichihara">Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, Vorlage:DOI, PDF.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />