1-Methylguanosin

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Methylguanosin
Allgemeines
Name	1-Methylguanosin
Andere Namen	m1G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-1-methylguanin; 9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-amino-1-methyl-purin-6-on;
Summenformel	C11H15N5O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	630-718-5
ECHA-InfoCard	100.159.022
PubChem	96373
ChemSpider	86996
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TRC" />
Schmelzpunkt	>142 °C (Zersetzung)<ref name="TRC" />
Löslichkeit	schwer löslich in Methanol und Wasser<ref name="TRC" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methylguanosin (m¹G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 1-Stellung methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. 1-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala an Position 9 zwischen dem Akzeptorarm und dem Dihydrouracil-Arm.<ref>Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 1965, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.</ref>

Datei:TRNA-Ala yeast.svg

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae.
1-Methylguanosin ist hier mit m¹G gekennzeichnet.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise