1-Octen-3-ol
1-Octen-3-ol (kurz Octenol) ist eine chemische Verbindung. Im Reinzustand ist es eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Pilzen und Waldboden.<ref name="Ullmann" /> 1-Octen-3-ol gehört zu den Alkoholen, speziell zu den Allylalkoholen, und ist als Stoffwechselprodukt in der Natur weit verbreitet.
Der Geschmack des Octenols ist in Nahrungsmitteln noch bis in den ppb-Bereich wahrnehmbar.<ref>M. J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours., 2. Aufl., Springer 1995, ISBN 978-0-7514-0263-6, S. 210–212.</ref>
Vorkommen
Octenol ist der geschmacksbestimmende Stoff in vielen Speisepilzen. Insbesondere entsteht es im Moment des Anschneidens des Pilzfleisches. Der Gehalt in frischen Pilzen ist besonders hoch und nimmt mit zunehmendem Alter rasch ab.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Es ist der Hauptbestandteil im ätherischen Öl von Rhododendron und Lavendel<ref name="Ullmann" /> und bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle. In größeren Mengen ist es weiterhin in Anis-Duftnesseln,<ref name="FFJ-2004-351" /> Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),<ref name="Dr. Dukes" /> Oregano (Origanum vulgare)<ref name="Dr. Dukes" /> und Westindischem Lorbeer (Pimenta racemosa)<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in Monarda fistulosa,<ref name="Dr. Dukes" /> Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),<ref name="Dr. Dukes" /> Winter-Bohnenkraut (Satureja montana),<ref name="Dr. Dukes" /> der Indianernessel (Monarda didyma),<ref name="Dr. Dukes" /> Thymianen (Thymus serpyllum, Thymus riatarum),<ref name="Dr. Dukes" /> Wolfstrapp (Lycopus americanus),<ref name="Dr. Dukes" /> Arabischem Bergkraut (Micromeria fruticosa)<ref name="Dr. Dukes" /> und verschiedene Pflanzen der nordamerikanischen Gattung Pycnanthemum<ref name="Dr. Dukes" /> enthalten. Es wirkt gegen den Befall mit Schimmelpilzen wie Penicillium oder Aspergillus und wird vermutlich aus diesem Grund als Sekundärstoff von Pilzen und Pflanzen produziert.<ref>D. O. Okull: Antifungal activity of 10-oxo-trans-8-decenoic acid and 1-octen-3-ol against Penicillium expansum in potato dextrose agar medium. J. Food Prot. 66/8/2003. S. 1503–1505; PMID 12929847.</ref>
Octenol ist Stoffwechselprodukt vieler Mikroorganismen, wie beispielsweise des Schimmelpilzes Penicillium. Es ist eine der Substanzen, die den muffigen Geruch schimmliger Wohnungen verursachen und bleibt noch längere Zeit nach erfolgter Schimmelbekämpfung wahrnehmbar. Auch schimmeliges Gemüse und alte Bücher verdanken ihr Aroma teilweise dem Octenol.
Octenol ist mitverantwortlich für viele Nahrungsmittelaromen wie z. B. den Geruch und Geschmack von Blauschimmelkäse und Camembert oder den Korkton des Weines.<ref>L. Moio et al.: Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese. J. Dairy Res. 67/2/2000. S. 273–285; PMID 10840681.</ref><ref>O. Ezquerro O und M. T. Tena: Determination of odour-causing volatile organic compounds in cork stoppers by multiple headspace solid-phase microextraction. J. Chromatogr. A 1068/2/2005. S. 201–208; PMID 15830925.</ref><ref name="'lip'">W. Schwab und P. Schreier: Enzymic Formation of Flavor Volatiles from Lipids. in H. W. Gardner und T. M. Kuo: Lipid Biotechnology. CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0619-6.</ref>
Stereochemie
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Octenol ist eine chirale Verbindung, die ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom enthält. Die synthetisch hergestellte Verbindung liegt daher in der Regel als 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei spiegelbildlichen Molekülen (Enantiomeren) vor:
- (R)-(−)-1-Octen-3-ol
- (S)-(+)-1-Octen-3-ol
Diese unterscheiden sich in ihren physiologischen Wirkungen. Durch geeignete Synthesestrategien oder Trennverfahren lassen sich gezielt die einzelnen Stereoisomere gewinnen.
Rolle im Insektenstoffwechsel
Octenol ist neben 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, 1-Hepten-3-on und 3-Octanon einer derjenigen geruchsintensiven Stoffe, die, von Pflanzen und Pilzen ausgehend, Insektenweibchen anlocken und zur Eiablage veranlassen. 40 Prozent der olfaktorischen Zellen der Tsetsefliege sprechen auf Octenol an.<ref>S. P. Gouinguené und E. Städler: Oviposition in Delia platura (Diptera, Anthomyiidae): the role of volatile and contact cues of bean. J. Chem. Ecol. 32/7/2006 S. 1399–1413; PMID 16718565.</ref><ref>R. B. Barrozo und C. R. Lazzari: The response of the blood-sucking bug Triatoma infestans to carbon dioxide and other host odours. Chem. Senses. 29/4/2004. S. 319–329; PMID 15150145.</ref><ref>Z. Syed und P. M. Guerin: Tsetse flies are attracted to the invasive plant Lantana camara. J. Insect. Physiol. 50/1/2004. S. 43–50; PMID 15037092.</ref>
Herstellung und Biosynthese
Chemisch ist die Herstellung von Octenol über zwei Pfade möglich:
- durch Grignard-Reaktion von Acrolein mit Amyljodid in 65 Prozent Ausbeute
- durch selektive Reduktion von 1-Octen-3-on in 90 Prozent Ausbeute<ref>S. Wnuk et al.: Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms. Nahrung 27/5/1983 S. 479–486; PMID 6684212.</ref>
Biochemisch wird (R)-(–)-Octenol durch Peroxidation von Linolsäure, katalysiert von einer Lipoxygenase, und anschließende Spaltung des Hydroperoxids, mithilfe einer Hydroperoxidlyase, gebildet. Diese Reaktion findet ebenso im Käse statt und wird biotechnologisch zur Herstellung des (R)-(–)-Enantiomers genutzt.<ref>K. Matsui et al.: Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 67/10/2003 S. 2280–2282; PMID 14586122.</ref><ref name="'lip'" />
Verwendung
Octenol wird als Lockstoff für Tsetsefliegen, Mücken und Moskitos in professionellen Lockstofffallen verwendet. Von den zwei Stereoisomeren ist hierbei nur das (R)-(−)-1-Octen-3-ol wirksam. Meist wird jedoch das technisch leichter synthetisierbare 1:1-Gemisch (Racemat) eingesetzt.
Weiterhin wird es als Parfümbestandteil verwendet. In manchen Parfüms ist es bis zu 1 Prozent enthalten.<ref>W. A. Qualls und G. R. Mullen: Evaluation of the Mosquito Magnet Pro trap with and without 1-octen-3-ol for collecting Aedes albopictus and other urban mosquitoes. J Am Mosq Control Assoc 23/2/2007 S. 131–136; PMID 17847844.</ref><ref name="epa" />
Gefahren
Octenol wird als gesundheitsschädlich eingestuft: für orale Aufnahme existiert ein LD50 von 340 mg/kg, für Aufnahme über die Haut ein LD50 von 3300 mg/kg. Es gilt zudem als augenreizend.<ref name="epa" />
Inamdar und Mitarbeiter konnten in Drosophila und in menschlichen Zelllinien eine Störung des Dopamingleichgewichts durch 1-Octen-3-ol feststellen. Damit ist die Ungiftigkeit von Octenoldämpfen in Frage gestellt. Ausdünstungen von Octenol in verschimmelten Räumen könnten für neuropsychologische Probleme und Bewegungsstörungen verantwortlich sein. Octenol könnte ein Faktor für die Parkinson-Krankheit sein.<ref name="DOI10.1073/pnas.1318830110">A. A. Inamdar, M. M. Hossain u. a.: Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 8. Oktober 2013, doi:10.1073/pnas.1318830110.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="epa">U.S. Environmental Protection Agency: Vorlage:Webarchiv.</ref> <ref name="FFJ-2004-351">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> </references>