10-Deacetylbaccatin III

Strukturformel
Strukturformel von Deacetylbaccatin
Allgemeines
Name	10-Deacetylbaccatin III
Summenformel	C29H36O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 608-810-1 ECHA-InfoCard 100.128.614 PubChem 154272 ChemSpider 135935 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	544,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–223 °C<ref name="Sigma"/>
Löslichkeit	löslich in Methanol<ref>Patent EP0663909B1: Verfahren zur Gewinnung von 10-Deacetylbaccatin-III. Angemeldet am 4. Oktober 1993, veröffentlicht am 8. Januar 1997, Anmelder: Rhone-Poulenc Rorer S.A., Erfinder: Rodolphe Margraff.‌</ref> löslich in überkritischem Kohlendioxid<ref name="informaworld">informaworld.com: Co-solvent-Modified Supercritical Carbon Dioxide Extraction of 10-Deacetylbaccatin III from Needles of Taxus baccata L, abgerufen am 30. Januar 2011.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

10-Deacetylbaccatin III ist ein Vertreter der Deacetylbaccatine, einer Gruppe eng miteinander verwandter Naturstoffe, die aus Eiben (Taxus) gewonnen werden. Es ist ein Ausgangsmaterial für die Herstellung von Medikamenten gegen Krebs.

Geschichte und Vorkommen

Datei:Cleaned-Illustration Taxus baccata.jpg

Pflanzenteile der Europäischen Eibe

10-Deacetylbaccatin gehört ebenso wie das Antitumormittel Taxol zu den natürlich vorkommenden Taxanen. Taxol (Paclitaxel) und andere Vertreter dieser Stoffklasse hemmen das Zellwachstum bzw. die Zellteilung und werden daher in der Bekämpfung von Krebserkrankungen angewandt. Das hohe Interesse an 10-Deacetylbaccatin III liegt in den Schwierigkeiten begründet, Taxol und andere Taxane in kommerziellen Mengen herzustellen. Taxol kann unter anderem aus der Rinde der Pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) gewonnen werden, einem strauchartigen Baum, der im Nordwesten von Kanada und den USA beheimatet ist und dort in zerstreuten Beständen vorkommt. Weil die Pazifische Eibe nur sehr langsam wächst, ist die Rinde erst bei etwa 100 Jahre alten Bäumen dick genug, um aus ihr Taxol zu gewinnen. Der Gehalt an Taxol in der Rinde beträgt nur etwa 0,01–0,02 %. Für die Gewinnung von 1 g Taxol – dies entspricht lediglich der Hälfte der Menge, die in einem typischen Behandlungszyklus für einen Patienten benötigt wird – ist daher die Rinde von drei ausgewachsenen Bäumen notwendig.<ref name="Dewick-1">Paul M. Dewick: "Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach", 3. Ausgabe, Wiley 2009, S. 226–227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Die Gewinnung von Taxol aus der Rinde der Pazifischen Eibe führt zur Zerstörung des Baumes, alleine für die ersten klinischen Versuche mit Taxol mussten 13.000 Bäume gefällt werden. Rechnungen ergaben, dass eine Kommerzialisierung von Taxol nur mit Eibenrinde als Quelle in wenigen Jahren zur vollständigen Ausrottung der Eibe geführt hätte.<ref name="Petersen,René Amstutz">Frank Petersen, René Amstutz: Natural Compounds as Drugs. Springer, 2008, ISBN 3-7643-8594-4, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 10-Deacetylbaccatin ist demgegenüber eine nachhaltigere Quelle für Taxan-basierte Arzneimittel: Es findet sich in deutlich höheren Mengen von bis zu 0,2 % auch in anderen Eibenarten (zum Beispiel in der Europäischen Eibe) und ist nicht nur in der Rinde enthalten, sondern kann unter Schonung des Eibenbestandes aus nachwachsenden Nadeln und Zweigen gewonnen werden.<ref name="Dewick-1" />

Darstellung und Verwendung

10-Deacetylbaccatin wird aus Nadeln und Ästen von verschiedenen Eibenarten durch Extraktion gewonnen. Die Verbindung kann in wenigen Schritten zu Taxol umgesetzt werden.<ref name="umaine-1">University of Southern Maine Online Chemistry Resources, abgerufen am 30. Januar 2011 (Memento vom 10. August 2010 im Internet Archive)</ref> Auch das Antitumormittel Cabazitaxel ist aus 10-Deacetylbaccatin III halbsynthetisch zugänglich.

Nachweis

Zum Nachweis der Verbindung können u. a. immunologische Nachweisverfahren eingesetzt werden.<ref name="pubmed1">Immunological detection and quantitation of 10-deacetylbaccatin III in Taxus sp. plant and tissue cultures; PMID 8060537.</ref>

Einzelnachweise

<references />