1H-Azepin
Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.
Herstellung
Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.<ref name=vogel>E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; Vorlage:DOI.</ref> Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.
Eigenschaften
1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.<ref name=roempp>Vorlage:RömppOnline</ref>
Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin
Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.
Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin
1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.<ref name=roempp/>
Reaktionen
Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.<ref name=vogel/>
Einzelnachweise
<references />