Dihydropyran

Strukturformel
Strukturformel von Dihydropyran
Allgemeines
Name	Dihydropyran
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC) 2,3-Dihydro-4H-pyran 2,3-Dihydro-γ-pyran DHP
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	gelbe, übelriechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-810-4 ECHA-InfoCard 100.003.465 PubChem 8080 ChemSpider 7789 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,927 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	89 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	120 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 400 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref>Informationen von UBE Chemical (Memento vom 5. Februar 2007 im Internet Archive) (englisch).</ref>
Brechungsindex	1,440<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​317​‐​319​‐​412 EUH: 019 P: 210​‐​233​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dihydropyran (nach IUPAC-Nomenklatur: 3,4-Dihydro-2H-pyran, abgekürzt als DHP bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Sauerstoffheterocyclen bzw. Enolether.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Dihydropyran erfolgt durch die Dehydratisierung von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 300–350 °C unter Normaldruck über einem heterogenen Aluminiumoxid-Katalysator in Rohrreaktoren.<ref>Patentanmeldung WO2011038926A1: A process for preparing Dihydropyran and its use as protective agent. Angemeldet am 1. Oktober 2010, veröffentlicht am 7. April 2011, Anmelder: Lonza AG, Erfinder: Niklaus Künzle.‌</ref>

Dehydratisierung von Tetrahydrofurfurylalkohol über einem Aluminiumoxid-Katalysator zu Dihydropyran

Dehydratisierung von Tetrahydrofurfurylalkohol über einem Aluminiumoxid-Katalysator zu Dihydropyran

Bei dieser Reaktion handelt es sich genauer um eine Dehydratisierung mit anschließender Ringerweiterung.<ref name="RÖMPP" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H⁺), reagieren können.

Chemische Eigenschaften

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers bzw. eines cyclischen Acetals, wodurch der Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen geschützt ist. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

THP-Schutzgruppe

THP-Schutzgruppe

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt −9 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,8 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Mit einer Mindestzündenergie von 0,36 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS"/><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.<ref name="GESTIS" /> Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z. B. Alkohole, Thiole, Amine und Amide) bei organischen Synthesen.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu 3,4-Dihydro-2H-pyran. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Dihydropyran ist leichtentzündlich, leicht flüchtig und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Weblinks

• NMR-Spektrum von Dihydropyran

Einzelnachweise

<references />