Enolether

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Allgemeine Struktur von Enolethern

Als Enolether werden Ether von Enolen mit der allgemeinen Struktur R¹R²C=CR³–O–R⁴ bezeichnet. Von besonderer technischer Bedeutung sind in dieser Stoffgruppe die Vinylether H₂C=CH–O–R, bei denen eine Vinylgruppe (Ethenylgruppe) über ein Sauerstoffatom mit einem variablen Rest R verbunden ist.

Gewinnung und Darstellung

Enolether können im Labor beispielsweise durch Umsetzung der Carbonsäureester mit Tebbe-Reagenz dargestellt werden.

Die Herstellung von Vinylethern im industriellen Maßstab erfolgt meist durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Ethin in Gegenwart basischer Katalysatoren (Reppe-Synthese).

<math>\mathrm{HC{\equiv}CH + R{-}OH \longrightarrow H_2C{=}CH{-}O{-}R}</math>

Die Vinylierung kann sowohl in flüssiger als auch in der Gasphase durchgeführt werden. Bei der Vinylierung in der Gasphase werden basische Heterogenkatalysatoren, wie beispielsweise Kaliumhydroxid auf Aktivkohle oder Magnesiumoxid/Calciumoxid eingesetzt. In der Flüssigphase wird die stark exotherme Reaktion im Allgemeinen in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid- oder Alkalimetallalkoxid-Katalysatoren durchgeführt.<ref>Kapitel: VINYL ETHERS-Production. In: Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6. elektronische Ausgabe.</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Eigenschaften und Verwendung

Enolether und Enamine werden auch als elektronenreiche oder aktivierte Alkene bezeichnet, weil das der Doppelbindung benachbarte Sauerstoffatom unter Bildung einer Resonanzstruktur (Oxonium-Ionen-Struktur) Elektronen abgibt. Diese Eigenschaft verleiht den Enolethern eine besondere Reaktivität beispielsweise für die Diels-Alder-Reaktion. Ein Enolether kann als Ether des korrespondierenden Enolats aufgefasst werden. Enolether dienen auch als Ausgangsmaterial zur Darstellung von α-Bromcarbonsäureestern, die ihrerseits Edukte für die wichtige Reformatzki-Reaktion sein können.

Allyl-Vinylether sind die Ausgangssubstrate für Claisen-Umlagerungen zu γ,δ-ungesättigten Carbonylverbindungen.

Vinylether finden unter anderem Verwendung als Monomerbausteine in Polymeren und Copolymeren, in Beschichtungen, Klebstoffen, Druckfarben sowie in strahlungshärtenden Lacken. Weiterhin werden sie zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, Pharmazeutika und Zwischenprodukten in der chemischen Industrie eingesetzt.<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:WO|0|1}} or {{#if:2004096741|0|1}}|1}}||}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|WO2004096741|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =WO2004096741 | WIPO = WO2004096741 | Google = WO2004096741 | #default =WO2004096741 }}}}{{#if:Continuous method for producing methyl vinyl ether2004-11-11|:|.}}{{#if:Continuous method for producing methyl vinyl ether| Continuous method for producing methyl vinyl ether.}}{{#if:| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:2004-11-11|,}}}}{{#if:2004-11-11|{{#if:| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:|,}}}}{{#if:| Anmelder: {{{Anmelder}}}{{#if:|,}}}}{{#if:| Erfinder: {{{Erfinder}}}}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:2004-11-11|.}}‌}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview= |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe, Methylvinylether, wird häufig selbst einfach „Vinylether“ genannt.

Literatur

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Weblinks

• Vinylether bei BASF (englisch)

Einzelnachweise

<references />

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