2,3-Diiodphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Diiodphenol
Allgemeines
Name	2,3-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11348539 ChemSpider 9523477 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–75 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,3-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,3-Diiodphenol kann aus 3-Iodphenol hergestellt werden, von dem zunächst das N,N-Diethylcarbamat gebildet wird, das eine stark ortho-dirigierende Gruppe ist. Es folgt eine selektive Lithiierung an der Position 2 mit Butyllithium und Tetramethylendiamin. Schließlich wird durch Reaktion mit Iod das Endprodukt gebildet.<ref name="Sanz">Roberto Sanz, M. Pilar Castroviejo, Yolanda Fernández, and Francisco J. Fañanás: "A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[b]furans from 2,3-Dihalophenols", in: J. Org. Chem., 2005, 70 (16), S. 6548–6551; doi:10.1021/jo0508402.</ref>

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,3-Diiodanisol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2-Diiod-3-methoxybenzol: CAS-Nr.: , EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q133898436.</ref> bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 74–75 °C.<ref name="DOC" />

Herstellung von 2,3-Diiodanisol durch Methylierung von 2,3-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Einzelnachweise

<references/>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />