2,4,5-Trichlorphenol

Strukturformel
	Strukturformel von 2,4,5-Trichlorphenol
Allgemeines
Name	2,4,5-Trichlorphenol
Andere Namen	1-Hydroxy-2,4,5-trichlorbenzol; 2,4,5-TCP;
Summenformel	C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-467-8
ECHA-InfoCard	100.002.244
PubChem	7271
ChemSpider	7001
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,678 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	67 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	253 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,19 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐410
	P: 264‐273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,5-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole. Es löst sich nur sehr wenig in Wasser (ca. 1,2 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) sowie in Ölen und Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol dient zur Herstellung von Hexachlorophen und Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) wie 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.<ref name="GESTIS" />

Herstellung

Der holländische Chemiker Arnold F. Holleman fand, dass beim Erhitzen von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit einer Lösung von Natriummethoxid in Methanol neben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) das Natriumsalz des 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, aus dem mit Mineralsäure das Phenol freigesetzt werden kann.<ref>A. F. Holleman: Sur les Trois Tétrachlorobenzènes, le Pentachlorobenzène et L'hexachlorobenzène; leur Réaction avec le Méthylate de Sodium. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, Jg. 1920, Band 39, S. 736–750. doi:10.1002/recl.1920039120ste</ref> Offensichtlich war die Natriummethoxid-Lösung nicht wasserfrei, sondern enthielt Natriumhydroxid.

Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Natriummethoxid

Das Natriumsalz des Trichlorphenols entsteht ausschließlich, wenn Natriumhydroxid in Methanol verwendet wird, und die Reaktion bei 160 °C im Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.<ref>Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Berlin-Treptow (AGFA): Verfahren zur Darstellung von Di- und Polyhalogensubstitutionsprodukten einwertiger Phenole, Deutsches Reichspatent Nr. 349794 erteilt am 9. März 1922. Digitalisat: Deutsches Patentamt DE000000349794A. Abgerufen am 5. September 2021</ref><ref>W. S. W. Harrison, A. T. Peters, F. M. Rowe: Polyhalogeno-o-anisidines and their derivatives. In: Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1943, S. 235–237. doi:10.1039/JR9430000235</ref>

Bei höheren Temperaturen kann das giftige 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) gebildet werden.

Verwendung

Wie viele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze und Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) wurde von der Dow Chemical Company unter dem Namen Dowicide B in den Handel gebracht.<ref>U.S. EPA, Pesticide Product Label: DOWICIDE B, 08/22/1972</ref>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise