2,4,6-Trichlorphenol

Strukturformel
	Strukturformel von 2,4,6-Trichlorphenol
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichlorphenol
Andere Namen	symmetrisches Trichlorphenol; Phenachlor; 2,4,6-TCP;
Summenformel	C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-795-9
ECHA-InfoCard	100.001.633
PubChem	6914
ChemSpider	21106172
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,675 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.</ref>
Schmelzpunkt	69,5 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	246 °C<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	6,23 (25 °C)<ref>National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Skriptfehler: Ein solches Modul „WLink“ ist nicht vorhanden. (Memento vom 21. Februar 2017 im Internet Archive)Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplatePar“ ist nicht vorhanden.Skriptfehler: Ein solches Modul „TemplUtl“ ist nicht vorhanden. (PDF; 141 kB), abgerufen am 18. November 2014.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp>Eintrag zu Trichlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Glycerin<ref name=roempp/>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐351‐410
	P: 202‐273‐301+312‐302+352‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	Vorlage:ToxDaten
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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2,4,6-Trichlorphenol ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole.

Eigenschaften

Datei:2,4,6-Trichlorophenol.jpg

2,4,6-Trichlorphenol

2,4,6-Trichlorphenol bildet farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch,<ref name="GESTIS"/> ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pK_s-Wert von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pK_s-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, das in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Herstellung

2,4,6-Trichlorphenol wird industriell durch die dreifache Chlorierung von einer Phenol-Schmelze hergestellt.<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Literatur“ ist nicht vorhanden.</ref>

Datei:246 trichlorophenol synthesis.svg

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.<ref name="GESTIS"/> Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane umwandeln.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise