2,4-Diaminotoluol

Strukturformel
	Struktur von 2,4-Diaminotoluol
Allgemeines
Name	2,4-Diaminotoluol
Andere Namen	4-Methyl-m-phenylendiamin; 2,4-Toluylendiamin;
Summenformel	C7H10N2
Kurzbeschreibung	beige Schuppen mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-453-1
ECHA-InfoCard	100.002.231
PubChem	7261
ChemSpider	6991
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Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,045 g·m−3 (20 °C)<ref name="NIEHS" />
Schmelzpunkt	96–99 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	284–286 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,7·10−4 mmHg (25 °C)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐317‐341‐350‐361f‐373‐411
	P: 201‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)<ref name="SVHC_100.002.231">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-80-7 bzw. 2,4-Diaminotoluol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Diaminotoluol ist eine giftige chemische Verbindung, die in reiner Form aus bräunlichen, schwach nach Ammoniak riechenden Schuppen besteht. Es ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyurethan und entsteht bei der katalytischen Hydrierung von 2,4-Dinitrotoluol.<ref>Patent US3246035A: Preparation of non-vicinal aromatic diamines. Angemeldet am 28. November 1962, veröffentlicht am 12. April 1966, Anmelder: FMC Corp, Erfinder: Sylvan E. Forman et al.‌</ref>

Verwendung

Die weitaus größte Menge von 2,4-Diaminotoluol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Toluol-2,4-diisocyanat produziert, welches ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffe ist. Kleinere Mengen dienen zur Synthese von Industrie-Farbstoffen.

Sicherheitshinweise

2,4-Diaminotoluol wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.231" /> Es gilt als krebserzeugend,<ref name="NIEHS">National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />2,4-Diaminotoluene (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive), abgerufen am 18. November 2014.</ref> ist möglicherweise fruchtschädigend und möglicherweise erbgutverändernd.

Weblinks

Commons: 2,4-Diaminotoluol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise