2,4-Diiodphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Diiodphenol
Allgemeines
Name	2,4-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 830-030-7 ECHA-InfoCard 100.265.642 PubChem 72858 ChemSpider 65690 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	72 °C<ref name="Suzuki"/> (subl.)<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​302+312+332 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Diiodphenol kann aus 2-Iodphenol durch Reaktion mit Natriumhypochlorit und Natriumiodid hergestellt werden.<ref name="Edgar">Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; doi:10.1021/jo00305a026.</ref>

Herstellung von 2,4-Diiodphenol aus 2-Iodphenol, Natriumhypochlorit und Natriumiodid

Ein anderer Syntheseweg geht vom 2,4,6-Triiodphenol aus, das mit Zink in Essigsäure zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.<ref name="Brenans2">P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.</ref>

Ferner ist die Synthese aus 4-Iodphenol und Schwefelsäure möglich.<ref name="Suzuki">H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389–391; doi:10.1246/bcsj.36.389.</ref>

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN).<ref name="DOC"/><ref name="Brenans">M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831–833; Volltext.</ref>

Veresterung von 2,4-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Diiodanisol (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.<ref name="DOC"/><ref name="Brenans"/>

Herstellung von 2,4-Diiodanisol durch Methylierung von 2,4-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Bromierung mit Brom in Essigsäure liefert 2-Brom-4,6-diiodphenol<ref name="Brenans2"/> (CAS-Nummer: 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125–127 °C<ref name="Gallo">Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.</ref> liegt.

Einzelnachweise

<references/>