2,4-Dinitrochlorbenzol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dinitrochlorbenzol
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol DNCB CDNB (4-Chlor-1,3-dinitrobenzol)
Summenformel	C6H3ClN2O4
Kurzbeschreibung	gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-551-4 ECHA-InfoCard 100.002.321 PubChem 6 ChemSpider 13868426 DrugBank DB11831 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	53 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	315 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 15 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5857 (60 °C)<ref name="CRC90_3_100">Vorlage:CRC Handbook</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​310​‐​315​‐​317​‐​318​‐​373​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	Vorlage:ToxDaten Vorlage:ToxDaten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,4-Dinitrochlorbenzol (1-Chlor-2,4-dinitrobenzol) ist eine organische Verbindung, bestehend aus einem Benzolring mit einem Chlor (–Cl) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrochlorbenzole, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben.

Gewinnung und Darstellung

2,4-Dinitrochlorbenzol kann durch Chlorierung aus 2,4-Dinitrophenylsulfid gewonnen werden. Bei dieser Herstellung kann es zur Explosion kommen.<ref name="GESTIS" /> Auch die Synthese ausgehend von Chlorbenzol und dessen Nitrierung ist bekannt und wurde schon von Fritz Ullmann im Praktikumsbuch beschrieben.<ref> Technische Universität Ilmenau; ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen  </ref>

Eigenschaften

Datei:1-chloro-2,4-dinitrobenzene.JPG

2,4-Dinitrochlorbenzol

2,4-Dinitrochlorbenzol ist ein gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Es kommt in drei polymorphen Formen vor, wobei nur die alpha-Form stabil ist.<ref name="Energetic Materials Encyclopedia"> T. M. Klapötke: Energetic Materials Encyclopedia, de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 532–535.</ref> Die Verbindung bildet als Schmelze bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Schmelze hat einen Flammpunkt von 194 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (160 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 22 Vol.‑% (1850 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Beim Erhitzen zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlendioxid und Kohlenmonoxid entstehen können.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2,4-Dinitrochlorbenzol wird als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und, Substitutionsreaktionen und zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.<ref name="GESTIS" />

Zur Darstellung von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol (Sangers Reagenz) wird 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid (KF) umgesetzt.<ref></ref><ref></ref>

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Synthese von 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol aus 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in Nitrobenzol mit Kaliumfluorid

Sicherheitshinweise

2,4-Dinitrochlorbenzol kann bei Initialzündung, besonders unter Einschluss, wie Sprengstoff detonieren.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist ein sehr starkes Kontaktallergen.<ref></ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

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Einzelnachweise

<references />