2,5-Diiodphenol

Strukturformel
	Strukturformel von 2,5-Diiodphenol
Allgemeines
Name	2,5-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	18369897
ChemSpider	13351267
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, gut in Ethanol<ref name="Brenans"/>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.<ref name="Brenans">M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.</ref>

Herstellung von 2,5-Diiodphenol aus o-Nitroanilin

Eigenschaften

2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen.<ref name="Brenans"/> Veresterung mit Essigsäureanhydrid (Ac₂O) liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist.<ref name="Brenans"/>

Veresterung von 2,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Einzelnachweise