2,6-Dibrompyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibrompyridin
Allgemeines
Name	2,6-Dibrompyridin
Summenformel	C5H3Br2N
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-926-9 ECHA-InfoCard 100.009.934 PubChem 12274 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	236,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–119 °C<ref name="merck" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​412 P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310<ref name="merck" />
Toxikologische Daten	31 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position mit Brom substituiert ist. Eine elektrophile aromatische Substitution ist in 4-Position durch die mesomeren Grenzstrukturen erschwert, an den Positionen 3 und 5 jedoch möglich, wenn auch nur mit starken Elektrophilen wie Nitroniumtetrafluoroborat.<ref>J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015</ref>

Datei:2,6-Dibrompyridin Grenzstrukturen.svg

Mesomere Grenzstrukturen von 2,6-Dibrompyridin

Darstellung

2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden.<ref>I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.</ref> Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.<ref>S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.</ref>

Verwendung

Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.<ref>F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.</ref>

Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.<ref>Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.</ref>

Einzelnachweise

<references />