2,6-Dinitrotoluol

Strukturformel
	Struktur von 2,6-Dinitrotoluol
Allgemeines
Name	2,6-Dinitrotoluol
Andere Namen	2,6-Dinitromethylbenzen; 2,6-DNT;
Summenformel	C7H6N2O4
Kurzbeschreibung	gelbes, kristallines Pulver<ref name=GESTIS/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-106-0
ECHA-InfoCard	100.009.188
PubChem	11813
ChemSpider	11320
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Eigenschaften
Molare Masse	182,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2833 g·cm−3 (bei 111 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	66 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	thermische Zersetzung: > 250 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	6,20·10−4 Torr (25 °C)<ref name="Östmark">Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 12–23, doi:10.1002/prep.201100083.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (145 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐341‐350‐361f‐373‐412
	P: 201‐261‐273‐280‐301+310‐311<ref name="GESTIS" />
MAK	aufgehoben, da kanzerogen<ref name="GESTIS"/>; Schweiz: 0,007 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 606-20-2 bzw. 2,6-Dinitrotoluol)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dinitrotoluol ist eine chemische Verbindung, die sich als zweimal in ortho-Position nitrosubstituiertes Derivat vom Toluol ableitet.

Eigenschaften

2,6-Dinitrotoluol bildet gelbe Kristalle. In Wasser ist 2,6-Dinitrotoluol nahezu unlöslich. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,6-Dinitrotoluol wird mit Natriumdichromat in Schwefelsäure zu 2,6-Dinitrobenzoesäure oxidiert.<ref name="Streitwieser">Streitwieser/Heathcock: Organische Chemie, 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.</ref>

Verwendung

Zur Herstellung von Topramezon wird 2,6-Dinitrotoluol verwendet.

Sicherheitshinweise

2,6-Dinitrotoluol gilt als krebserzeugend, ist möglicherweise fruchtschädigend und erbgutverändernd. Es hat ein großes karzinogenes Potenzial. Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

Weblinks

Commons: 2,6-Dinitrotoluol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise