2-(Indol-3-yl)ethylamin

Strukturformel
	Strukturformel von 2-(3-Indolyl)ethylamin
Allgemeines
Name	2-(Indol-3-yl)ethylamin
Andere Namen	2-(1H-Indol-3-yl)ethanamin (IUPAC); 2-(3-Indolyl)ethanamin; Tryptamin; 3-(2-Aminoethyl)indol;
Summenformel	C10H12N2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-510-5
ECHA-InfoCard	100.000.464
PubChem	1150
ChemSpider	1118
DrugBank	DB08653
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	118 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	136–138 °C (0,2 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in DMSO und Methanol<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform<ref name="Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier">Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 1773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐318
	P: 261‐264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-(Indol-3-yl)ethylamin (Trivialname Tryptamin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tryptamine und Namensgeber dieser Stoffgruppe.

Vorkommen

2-(Indol-3-yl)ethylamin ist eine Monoaminverbindung, die ein Vorläufermolekül für viele Hormone und Neurotransmitter ist. Die Biosynthese geht im Allgemeinen von der Aminosäure Tryptophan aus. Das Enzym Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase decarboxyliert Tryptophan, wobei Tryptamin entsteht. Substitutionen führen zu einer Gruppe von Verbindungen, die zusammen als Tryptamine bekannt sind. Die bekanntesten Tryptamine sind Serotonin, ein wichtiger Neurotransmitter, und Melatonin, ein Hormon, das an der Regulierung des Schlaf-Wach-Zyklus beteiligt ist.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren dargestellt werden.<ref name="DOI10.1039/JR9560004589">R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.</ref>

Abramovitch–Shapiro-Syntheseverfahren

Eigenschaften

2-(Indol-3-yl)ethylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2-(Indol-3-yl)ethylamin wird bei der Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen wie Neurotransmittern, Psychopharmaka und ω-Mercaptooctyltryptamid verwendet.<ref name="Alfa" />

Einzelnachweise