2-Brom-1,3-indandion

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brom-1,3-indandion
Allgemeines
Name	2-Brom-1,3-indandion
Andere Namen	2-Brom-1,3-dioxoindan
Summenformel	C9H5BrO2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 625-070-5 ECHA-InfoCard 100.153.600 PubChem 253820 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	225,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	118–120 °C<ref name=":0" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Brom-1,3-indandion ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Diketonen als auch zu den Halogenaromaten gehört.

Darstellung

2-Brom-1,3-indandion kann durch Bromierung von 1,3-Indandion mit Brom durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft über die Enol-Form des Indandions.<ref name=":0">D. Nematollahi, N. Akaberi: Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione. In: Molecules. Band 6, Nr. 7, 30. Juni 2001, S. 639–646, doi:10.3390/60700639, PMC 6236370 (freier Volltext). </ref>

Eigenschaften

Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Über diese Enol-Form kann ein weiteres Bromatom in die Verbindung eingeführt werden, es entsteht 2,2-Dibrom-1,3-indandion.<ref name=":0" />

Wird 2-Brom-1,3-indandion mit Kaliumiodid und Salzsäure behandelt, so wird das Bromatom abgespalten, es entsteht elementares Iod und 1,3-Indandion.<ref name=":0" />

Die Reduktion von 2-Brom-1,3-indandion nach Clemmensen mit amalgamiertem Zink in Salzsäure führt zum 2-Bromindan. Als Nebenprodukt entsteht 2-Brominden.<ref name="Galton">S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones", in: J. Org. Chem., 1970, 35 (1), S. 1–6 (doi:10.1021/jo00826a001).</ref>

Einzelnachweise

<references/>