2-Chlorbutan

Vorlage:Infobox Chemikalie

2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Isomere

2-Chlorbutan tritt in zwei stereoisomeren Formen, (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan, auf.

Isomere von 2-Chlorbutan
Name	(S)-2-Chlorbutan	(R)-2-Chlorbutan
Andere Namen	(+)-2-Chlorbutan	(−)-2-Chlorbutan
Strukturformel	Datei:Structural formula of (S)-2-Chlorobutane.svg	Datei:Structural formula of (R)-2-Chlorobutane.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-151-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (unspez.)
Wikidata	Q27268124	Q27279245
	Q209347 (unspez.)

Neben den beiden Stereoisomeren existiert auch das Positionsisomer 1-Chlorbutan und das Skelettisomer tert-Butylchlorid.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von 2-Chlorbutan

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C.<ref name="Ullmann">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, 7th Edition. 2009.</ref>

Verwendung

2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.<ref name="cj">Yixing City Changjili Chemicals: Vorlage:Webarchiv</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise