2-Methyl-4,6-dinitrophenol

Strukturformel
Struktur von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Allgemeines
Name	2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Andere Namen	4,6-Dinitro-o-kresol DNOC
Summenformel	C7H6N2O5
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu DNOC. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-601-1 ECHA-InfoCard 100.007.821 PubChem 10800 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	86,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	312 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	16 mPa (25 °C)<ref name="inchem" />
pKS-Wert	4,31<ref>Schwarzenbach RP et al; Environ Sci Technol. 22: 83-92 (1988)</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,13 g·l−1 (15 °C)<ref name="GESTIS" /> 6,94 g·l−1 (pH 7 und 20 °C)<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.007.821">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​410 EUH: 044 P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 534-52-1)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer 1892 als erstes synthetisches Insektizid auf den Markt gebracht. 1925 wurde es auch als Herbizid eingeführt.<ref>Wayland J. Hayes Jr: Handbook of Pesticide Toxicology. Classes of Pesticides. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur,<ref name="inchem">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.<ref name="GESTIS" /> Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.<ref name="inchem" />

Verwendung

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelbkarbolineum, Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.<ref name="Römpp" />

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.<ref name="GESTIS" />

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.<ref>Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.</ref> In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.<ref name="Stellman">Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. Band 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537. </ref>

Zulassung

Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.<ref>Steve Down: Pesticides go off with a bang. In: Chemistry World. 1. März 2005, abgerufen am 7. Januar 2024 (). </ref><ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref>

Zudem ist es unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Handelsnamen

• Antinonnin als erstes synthetisches Insektizid 1894 von Bayer patentiert und in Verkehr gebracht.<ref name="Winnacker">Winnacker, Küchler: Chemische Technik, Ernährung, Gesundheit, Konsumgüter, 5. Auflage, Band 8, S. 216 ff.</ref>
• Dinitrol, Etzel: DNOC für die Anwendung als Herbizid<ref>Franz Schinner, Renate Sonnleitner: Bodenökologie: Mikrobiologie und Bodenenzymatik Band III: Pflanzenschutzmittel, Agrarhilfsstoffe und organische Umweltchemikalien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
• Selinon (Ammoniumsalz), Dinitrokarbolineum, Dinitrosol-Karbol: DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau

Einzelnachweise

<references />