2-Methyl-1-butanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-1-butanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methyl-1-butanol
Andere Namen	2-Methylbutan-1-ol 2-Methylbutylalkohol sec-Butylcarbinol (±)-2-Methyl-1-butanol 2-Methylbutanol (mehrdeutig) Vorlage:INCI
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R)-(+) Vorlage:CASRN (S)-(−) EG-Nummer 205-289-9 ECHA-InfoCard 100.004.809 PubChem 8723 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	129 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,28 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4107 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2890 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 4170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Isomerie

Die Verbindung kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.

Isomere von 2-Methyl-1-butanol
Name	(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol	(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol
Strukturformel	(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol	(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	216-366-1	612-181-9
	205-289-9 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	2723602	637572
	8723 (unspez.)
Wikidata	Q27122155	Q27122154
	Q209425 (unspez.)

Vorkommen

2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in Gemüsekohl (Brassica oleracea),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grüner Minze (Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gartenbohne (Phaseolus vulgaris),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Aprikosen,<ref name="Burdock 1153" /> Orangen,<ref name="Burdock 1153" /> Papaya,<ref name="Burdock 1153" /> Wiesenklee (Trifolium pratense),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Myrte (Myrtus communis),<ref name="Dr. Dukes" /> Tomaten,<ref name="Burdock 1153" /> Pelargonien (Pelargonium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Piment (Pimenta dioica)<ref name="Dr. Dukes" /> und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides)<ref name="Dr. Dukes" /> vor.

• Grüne Minze
  Grüne Minze
• Spanischer Pfeffer
  Spanischer Pfeffer
• Piment
  Piment
• Apfel
  Apfel

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.<ref name="EPA" /> Das Isomer entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.<ref name="Jeromin" />

(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.<ref name="Legrum" />

Gewinnung und Darstellung

(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators dargestellt werden, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, die dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.<ref name="hsdb" /> Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.<ref name="hsdb" />

Eigenschaften

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg·m⁻³.<ref name="Mücke" /> Der Alkohol hat einen Geruch nach Röstaromen mit einer fruchtigen oder alkoholischen Note.<ref name="Burdock 1153" />

Verwendung

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.<ref name="hsdb" /> In den USA wird es als biochemischer Wirkstoff (Lockmittel) für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.<ref name="EPA" /> In der Europäischen Union ist es durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 02.076 als Aromastoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• (RS)-Racemat: Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388
• (S)-(−): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 385
• (R)-(+): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388

Einzelnachweise

<references> <ref name="Burdock 1153">George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1153–1154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="EPA">EPA: 2-Methyl-1-butanol (431602) Fact Sheet, abgerufen am 27. Januar 2018.</ref> <ref name="hsdb">Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="Jeromin">Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Mücke">Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Bioaerosole und Gesundheit. ecomed Medizin, 2008, ISBN 978-3-609-16371-0, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>