2-Methyl-1-butanol
2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
Isomerie
Die Verbindung kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.
| Isomere von 2-Methyl-1-butanol | ||
| Name | (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol | (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol |
| Strukturformel | (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol | (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 216-366-1 | 612-181-9 |
| 205-289-9 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27122155 | Q27122154 |
| Q209425 (unspez.) | ||
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Vorkommen
2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in Gemüsekohl (Brassica oleracea),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Grüner Minze (Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gartenbohne (Phaseolus vulgaris),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Aprikosen,<ref name="Burdock 1153" /> Orangen,<ref name="Burdock 1153" /> Papaya,<ref name="Burdock 1153" /> Wiesenklee (Trifolium pratense),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Myrte (Myrtus communis),<ref name="Dr. Dukes" /> Tomaten,<ref name="Burdock 1153" /> Pelargonien (Pelargonium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Piment (Pimenta dioica)<ref name="Dr. Dukes" /> und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides)<ref name="Dr. Dukes" /> vor.
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Grüne Minze
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Spanischer Pfeffer
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Piment
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Apfel
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.<ref name="EPA" /> Das Isomer entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.<ref name="Jeromin" />
(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.<ref name="Legrum" />
Gewinnung und Darstellung
(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators dargestellt werden, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, die dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.<ref name="hsdb" /> Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.<ref name="hsdb" />
Eigenschaften
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg·m−3.<ref name="Mücke" /> Der Alkohol hat einen Geruch nach Röstaromen mit einer fruchtigen oder alkoholischen Note.<ref name="Burdock 1153" />
Verwendung
(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.<ref name="hsdb" /> In den USA wird es als biochemischer Wirkstoff (Lockmittel) für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.<ref name="EPA" /> In der Europäischen Union ist es durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 02.076 als Aromastoff zugelassen.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.<ref name="GESTIS" />
Weblinks
- (RS)-Racemat: Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388
- (S)-(−): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 385
- (R)-(+): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388
Einzelnachweise
<references> <ref name="Burdock 1153">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="EPA">EPA: 2-Methyl-1-butanol (431602) Fact Sheet, abgerufen am 27. Januar 2018.</ref> <ref name="hsdb">Vorlage:HSDB</ref> <ref name="Jeromin">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Legrum">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Mücke">Vorlage:Literatur</ref> </references>