2-Thiouracil
2-Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.<ref>Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (Vorlage:Google Buch).</ref>
Wirkmechanismus und Nebenwirkungen
Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. Carbimazol und Thiamazol).
Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt.<ref>Thiouracil. Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.</ref><ref>G. Kuschinsky: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.</ref> Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.<ref>Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (Vorlage:Google Buch).</ref>
Chemie
Thiouracil zählt zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Derivat von Thioharnstoff.
Synthese
Die Umsetzung von Thioharnstoff und Formylessigsäure liefert unter Wasserabspaltung Thiouracil.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>
Tautomerie
Die Thion-Form und die Thiol-Form des Thiouracils unterliegen der Tautomerie:
Einzelnachweise
<references />