3,5-Diiodphenol

Strukturformel
	Strukturformel von 3,5-Diiodphenol
Allgemeines
Name	3,5-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	15505783
ChemSpider	10466403
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Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104 °C<ref name="DOC">John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 6. Auflage. Band 8. Chapman & Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 2499.</ref>
pKS-Wert	8,10 (25 °C)<ref name="DOC" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.<ref name="Bolton">P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541.</ref>

Herstellung von 3,5-Diiodphenol aus p-Nitroanilin

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.<ref name="Redman">James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Volltext (Memento vom 2. März 2010 im Internet Archive).</ref>

Eigenschaften

Veresterung mit Essigsäureanhydrid (Ac₂O) liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.<ref name="DOC" />

Veresterung von 3,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.<ref name="DOC" />

Herstellung von 3,5-Diiodanisol durch Methylierung von 3,5-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Einzelnachweise