3-Brompropansäure

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompropionsäure
Allgemeines
Name	3-Brompropansäure
Andere Namen	3-Brompropionsäure β-Brompropansäure
Summenformel	C3H5BrO2
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-694-1 ECHA-InfoCard 100.008.814 PubChem 11553 ChemSpider 11066 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Alfa" />
Dichte	1,480 g·cm−3<ref name="Alfa" />
Schmelzpunkt	57–63 °C<ref name="Alfa" />
Siedepunkt	140–142 °C (45 mmHg)<ref name="Alfa" />
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Brompropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.

Gewinnung und Darstellung

3-Brompropansäure kann durch Addition von Bromwasserstoff an Acrylsäure gewonnen werden.<ref name="Kowski">E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109</ref>

Eine weitere Synthese geht vom 2-Chlorethanol aus, das zunächst mit Natriumcyanid zu 2-Cyanoethanol umgesetzt wird. Dieses reagiert mit Bromwasserstoff und anschließender Hydrolyse zur 3-Brompropansäure.<ref name="orgsyn1">E. C. Kendall, B. McKenzie: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 25, doi:10.15227/orgsyn.003.0025; Coll. Vol. 1, 1941, S. 131 (PDF).</ref><ref name="orgsyn2">E. C. Kendall, B. McKenzie: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 57, doi:10.15227/orgsyn.003.0057; Coll. Vol. 1, 1941, S. 256 (PDF).</ref>

Auch bei der Oxidation von 3-Brompropanal mit Salpetersäure entsteht 3-Brompropansäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext</ref>

Eigenschaften

3-Brompropansäure ist ein geruchloser weißer Feststoff, der löslich in Wasser, Ethanol, Ether, Chloroform, Benzol ist.<ref name="Alfa" />

Durch Zugabe einer etherischen Lösung von 3-Brompropansäure zu einer Lösung von Lithiumaluminiumhydrid-Aluminiumchlorid bei 35 °C kann 3-Brom-1-propanol gewonnen werden.<ref>Robert F. Nystrom: Reduction of Organic Compounds by Mixed Hydrides. III. 3-Bromopropionic Acid, 3-Bromopropionyl Chloride, Methyl 3-Bromopropionate and Halides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 3, 1959, S. 610–612, doi:10.1021/ja01512a026. </ref>

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren, wie die 3-Brompropansäure, zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.<ref name="Kowski">E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109</ref> Die Verbindung alkyliert Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Verwendung

3-Brompropansäure kann als Alkylierungsmittel für die Quaternisierung in amperometrischen Biosensoren eingesetzt werden.<ref name="Alfa" /> 3-Brompropansäure wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und Pestiziden verwendet. Sie wird als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen verwendet.<ref name="chemicalland21.com">chemicalland21: 3-BROMOPROPIONIC ACID (2-CARBOXYETHYL BROMIDE), abgerufen am 11. Mai 2022</ref> Sie kann auch anstelle von Iodessigsäure für die Bestimmung von Protein-Thiol-Gruppen verwendet werden.<ref>A. F. Bradbury, D. G. Smyth: The use of 3-bromopropionic acid for the determination of protein thiol groups. In: Biochemical Journal. Band 131, Nr. 4, 1973, S. 637–642, doi:10.1042/bj1310637, PMID 4737322. </ref>

Sicherheitshinweise

3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.<ref name="Alfa" />

Einzelnachweise

<references />