3-Caren
3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
Isomere
3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.
| Isomere von 3-Caren | ||
| Name | (+)-3-Caren | (−)-3-Caren |
| Andere Namen | (1S,6R)-(+)-3-Caren | (1R,6S)-(−)-3-Caren |
| Strukturformel | (+)-3-Caren | (−)-3-Caren |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 207-856-6 | – |
| 236-719-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| Wikidata | Q15222640 | Q15222645 |
| Q19414 (unspez.) | ||
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Vorkommen
3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),<ref name="DrDukes" /><ref name="DrDukes-delta" /><ref name="FFJ_1995_203" /> Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="DrDukes-delta" /> Türkischer Oregano (Origanum onites),<ref name="DrDukes" /> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="DrDukes-delta" /> Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),<ref name="DrDukes" /> Salbei (Salvia officinalis),<ref name="DrDukes" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="DrDukes-delta" /> Ajowan (Trachyspermum ammi),<ref name="DrDukes-delta" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="DrDukes-delta" /> Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="DrDukes" /> Boldo (Peumus boldus),<ref name="DrDukes" /> Rossminze (Mentha longifolia),<ref name="DrDukes" /> Kamille (Matricaria recutita),<ref name="DrDukes" /> Wacholder-Arten,<ref name="FFJ_1995_203" /> wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),<ref name="DrDukes" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="DrDukes-delta" /> Sternanis (Illicium verum),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="DrDukes-delta" /> und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="DrDukes-delta" /> enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.<ref>Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, Vorlage:Google Buch.</ref>
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Waldkiefer
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Pinus roxburghii
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Pfeffer
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Türkischer Oregano
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Thymian
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Salbei
_fruits.jpg){kind=link}
(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 Prozent in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 Prozent in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.<ref name="Römpp-C">Vorlage:RömppOnline</ref> Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 Prozent.<ref name="Römpp-T" />
Eigenschaften
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,<ref>Vorlage:Carl Roth</ref> sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.<ref>Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.</ref>
Verwendung
Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.</ref>
Aus 3-Caren werden experimentell Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für biobasierte Polyamide hergestellt werden.<ref>Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="DrDukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes-delta">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1995_203">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Römpp-C">Vorlage:RömppOnline</ref> <ref name="Römpp-T">Vorlage:RömppOnline</ref> </references>