3-Chlor-1,2-propandiol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlor-1,2-propandiol
Darstellung ohne Angabe der Stereoisomerie
Allgemeines
Name	3-Chlor-1,2-propandiol
Andere Namen	3-MCPD 3-Monochlorpropan-1,2-diol Chlorpropylenglykol Glycerinmonochlorid Glycerin-α-monochlorhydrin α-Chlorhydrin
Summenformel	C3H7ClO2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-(±)-3-Chlor- 1,2-propandiol] Vorlage:CASRN [(R)-(–)-3-Chlor-1,2- propandiol] Vorlage:CASRN [(S)-(+)-3-Chlor-1,2- propandiol] EG-Nummer 202-492-4 ECHA-InfoCard 100.002.267 PubChem 7290 ChemSpider 7018 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	110,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,32 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−40 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	213 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4809 (20 °C)<ref name="CRC90_3_112">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​330​‐​315​‐​318​‐​351​‐​360F​‐​370​‐​372 P: 201​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+311<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,023 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3-Chlor-1,2-propandiol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	26 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−525,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Substanz 3-Chlor-1,2-propandiol, abgekürzt 3-MCPD (3-Monochlorpropandiol), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Diole. 3-MCPD kann als ein Monochlorderivat des Glycerins aufgefasst werden.

Stereoisomere

3-Chlor-1,2-propandiol ist chiral, es enthält ein Stereozentrum in der 2-Position. Damit gibt es zwei Stereoisomere: (R)-(–)-3-Chlor-1,2-propandiol und das dazu enantiomere (S)-(+)-3-Chlor-1,2-propandiol.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „3-Chlor-1,2-propandiol“ oder „3-MCPD“ ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist (RS)-3-Chlor-1,2-propandiol (Synonym: DL-3-Chlor-1,2-propandiol) gemeint, also das Racemat.

Isomere von 3-Chlor-1,2-propandiol
Name	(S)-3-Chlor-1,2-propandiol	(R)-3-Chlor-1,2-propandiol
Andere Namen	(+)-3-Chlor-1,2-propandiol	(–)-3-Chlor-1,2-propandiol
Strukturformel	Datei:(S)-3-MCPD Structural Formula V1.svg	Datei:(R)-3-MCPD Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	612-041-7	435-560-9
	202-492-4 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	148904	148793
	7290 (unspez.)
Wikidata	Q27253620	Q27109076
	Q223066 (unspez.)

Vorkommen und Gewinnung

Ähnlich wie Acrylamid und das schon lange bekannte Acrolein ist 3-Chlor-1,2-propandiol als giftiger Stoff während des Herstellungsprozesses von fettreichen und salzhaltigen Lebensmitteln beim Erhitzen beobachtet worden. Es wurde bislang in Brot, Würzsaucen (Sojasauce), geräucherten Fleischwaren, Fetten und Ölen sowie in Säuglingsmilchpulver analytisch nachgewiesen. 3-MCPD kann auch aus dem in Zwiebeln enthaltenen Alliin entstehen.<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ 3-MCPD in Lebensmitteln.] lebensmittel.org, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 1. November 2009 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> Das strukturell verwandte 1,3-Dichlor-2-propanol (1,3-DCP) kommt gemeinsam mit 3-MCPD ebenfalls als Verunreinigung in Lebensmitteln vor.<ref>Foodstandards: CHLOROPROPANOLS IN FOOD (Memento vom 14. Juni 2009 im Internet Archive) (PDF; 1,8 MB).</ref>

3-Chlor-1,2-propandiol kommt sowohl in freier als auch in veresterter Form – hier besonders bei Fetten und Ölen – mit Fettsäuren als 3-MCPD-Fettsäureester vor.

Es lässt sich zudem aus Glycerin und Chlorwasserstoff darstellen:

<math>\mathrm{C_3H_8O_3 + HCl \longrightarrow C_3H_7O_2Cl + H_2O}</math>

Entstehung

Der chemische Entstehungsprozess ist wahrscheinlich eine partielle oder vollständige Verseifung der Fette mit dem Chlorid-Ion (aus dem Salz) als Nukleophil.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kann nach angemessener Probenvorbereitung die Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung eingesetzt werden.<ref>Kuhlmann J: 2-Monochloropropanediol (2-MCPD), 3-Monochloropropanediol (3-MCPD), and Glycidol in Infant and Adult/Pediatric Nutritional Formula: Single-Laboratory Validation, First Action 2018.12., J AOAC Int. 2019 Jul 1;102(4):1205-1220, PMID 30992094.</ref>

Giftigkeit beim Verzehr

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) geht davon aus, dass die 3-MCPD-Fettsäureester bei der Verdauung in freies 3-Chlor-1,2-propandiol umgewandelt werden:

Abbau eines 3-MCPD-Fettsäureesters zu 3-MCPD und Fettsäuren

Abbau eines 3-MCPD-Fettsäureesters zu 3-MCPD und Fettsäuren

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat diese Einschätzung bestätigt.<ref name="EFSA1">Statement of the Scientific Panel on Contaminants in the Food chain (CONTAM) on a request from the European Commission related to 3-MCPD esters. In: EFSA Journal. Band 6, Nr. 3, 2008, S. 1048, doi:10.2903/j.efsa.2008.1048. </ref> Nach einer ersten toxikologischen Bewertung spricht das BfR zwar nicht von einer akuten Gefahr für Erwachsene, Säuglinge und Kleinkinder. Die duldbare tägliche Aufnahme von 2 µg pro kg Körpergewicht pro Tag<ref>Lebensmittelüberwachung BaWü: 3-MCPD-Ester in raffinierten Speisefetten und Speiseölen -aktualisierter Bericht.</ref> kann jedoch um das 3- bis 20-fache überschritten sein. Die Verbraucherzeitschrift Öko-Test bemängelte bei einigen Muttermilchersatz-Produkten sogar eine bis zu 35-fache Überschreitung des vom BfR empfohlenen Grenzwertes.<ref>Öko-Test: Test von Muttermilchersatz-Produkten, 2015.</ref> Das BfR sieht daher „Handlungsbedarf im Hinblick auf die Minimierung der Gehalte“.<ref>Fragen und Antworten zur Kontamination von Lebensmitteln mit 3-MCPD-, 2-MCPD- und Glycidyl-Fettsäureestern. In: bund.de. BfR, 7. Juli 2016, abgerufen am 5. Juni 2018. </ref>

Für freies 3-Chlor-1,2-propandiol konnte in vivo, also im Tierversuch, eine Carcinogenität nachgewiesen werden.<ref>Vorlage:Webarchiv/Wartung/Today. MLR, 12. Mai 2003.</ref>

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss hält den täglichen Verzehr von 0,002 mg/kg 3-MCPD bzw. von 3-MCPD-Estern für unbedenklich.<ref>Säuglingsanfangs- und Folgenahrung kann gesundheitlich bedenkliche 3-MCPD-Fettsäureester enthalten (PDF; 188 kB). Stellungnahme Nr. 047/2007 des BfR vom 11. Dezember 2007.</ref><ref name="EFSA1" />

Lebensmittelrechtliche Regelung

In der EU werden die Höchstmengen an 3-MCPD und 3-MCPD-Fettsäureester in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. In Hydrolysiertem Pflanzenprotein und Sojasoße liegt der Grenzwert für 3-MCPD bei 20 μg/kg. Den niedrigsten Grenzwert für 3-MCPD und 3-MCPD-Fettsäureester (ausgedrückt als 3-MCPD) gibt es mit 15 μg/kg in flüssiger Säuglingsanfangsnahrung, Folgenahrung und Lebensmittel für besondere medizinische Zwecke für Säuglinge und Kleinkinder sowie Kleinkindnahrung. Pflanzliche Öle und Fette, Fischöle und Öle anderer mariner Organismen dürfen je nach Herkunft und Anwendung bis zu 2500 μg/kg 3-MCPD und 3-MCPD-Fettsäureester (ausgedrückt als 3-MCPD) enthalten.

Verwendung

3-Chlor-1,2-propandiol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmazeutika verwendet.

Weblinks

• Bundesinstitut für Risikobewertung: Stellungnahme zu 3-MCPD-Fettsäureestern in Lebensmitteln, Stand: 2012
• Bundesinstitut für Risikobewertung: Ausgewählte Fragen und Antworten zu 3-Monochlorpropandiol (3-MCPD), Stand: 2007

Einzelnachweise

<references />