3-Methyl-1-butanol

Strukturformel
	Strukturformel von 3-Methylbutan-1-ol
Allgemeines
Name	3-Methyl-1-butanol
Andere Namen	i-Amylalkohol, prim; i-Butylcarbinol; Isopentylalkohol; Isoamylalkohol; Isopentanol; 3-Methylbutan-1-ol (IUPAC); 3-Methylbutanol-1; iso-Amylalkohol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-633-5
ECHA-InfoCard	100.004.213
PubChem	31260
ChemSpider	29000
DrugBank	DB02296
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−117 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	131 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Benzol, Chloroform, Petrolether und Eisessig<ref name="bgchemie" />;
Brechungsindex	1,406 (20 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐332‐315‐318‐335
	EUH: 066
	P: 210‐233‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-1-butanol (auch Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Vorkommen

3-Methyl-1-butanol ist ein natürlicher Bestandteil in verschiedenen Kräutern, Gemüse und Früchten wie Hopfen (Humulus lupulus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Kamille (Chamaemelum nobile),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Grüner Minze (Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Cherimoya (Annona cherimola),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes I" /> Bananen,<ref name="ZFNB" /> Guave (Psidium guajava),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Wassermelonen (Citrullus lanatus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Orangen (Citrus sinensis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Roselle (Hibiscus sabdariffa),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Okra (Abelmoschus esculentus),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Gemüsekohl (Brassica oleracea),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gartenbohnen (Phaseolus vulgaris)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> und Paprika (Capsicum frutescens)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" />.

Grüne Minze

Grüne Minze
Bananen

Bananen
Rosmarin

Rosmarin
Mais

Mais

Es ist Hauptbestandteil des Fuselöls und damit auch ein charakteristischer Begleitstoff alkoholischer Getränke wie Whisky und Weinbrand sowie Wein und Bier. Es bildet sich aus der Aminosäure Leucin bei der Vergärung mit Hefen über die α-Keto-isocapronsäure, wobei der dabei freiwerdende Ammoniak für das Zellwachstum der Hefen benötigt wird.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Isoamylalkohol (Memento vom 6. September 2016 im Internet Archive).</ref>

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-butanol wird durch Hydroformylierung von Buten-Isomeren gewonnen.<ref name="bgchemie" />

Eigenschaften

3-Methyl-1-butanol ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit und besitzt eine dynamische Viskosität von 5,09 mPa·s bei 20 °C.<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methyl-1-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42 °C.<ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Daraus resultiert eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Methyl-1-butanol wird als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze<ref name="GESTIS" /> sowie (in Kombination mit Chloroform) zur Extraktion von Nukleinsäuren verwendet.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl Roth Vorlage:Abrufdatum</ref> Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z. B. Bis(3-methylbutyl)ether), die als Duft- und Geschmacksstoffe sowie als Herbizide eingesetzt werden.<ref name="bgchemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

3-Methyl-1-butanol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3-Methyl-1-butanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und Exposition von Arbeitnehmern sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, reproduktionstoxische und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes I">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 3">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZFNB">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> </references>